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Abstract
A simple, efficient and highly diastereoselective one-pot three-component synthesis of functionalized 2,6-disubstituted-4-tosyloxytetrahydropyrans was performed. The synthesis features an optimized Prins cyclization in which an aromatic homoallylic alcohol, an aromatic/aliphatic aldehyde, and p-toluenesulfonic acid (catalyst and reagent) are reacted in the presence of molecular sieves (MS) 4 Å at reflux in dichloromethane to afford excellent yields (72–96%) within short reaction times (20–90 min). The MS 4 Å-promoted synthesis proved to be versatile enough to provide an array of symmetrical and unsymmetrical tetrahydropyran derivatives in economical manner. Furthermore, cleavage of the 4-tosyl group under mild conditions afforded 4-hydroxytetrahydropyran in excellent yields (95–96%).
Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 177–185. doi:10.3762/bjoc.8.19
| Autoren: | Naseem Ahmed and Naveen Kumar Konduru | |
| Journal: | Beilstein Journal of Organic Chemistry | |
| Jahrgang: | 2012 | |
| DOI: | 10.3762/bjoc.8.19 | |
| Erscheinungsdatum: | 01.02.2012 |
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