2,4-Dichlorphenoxyessigsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,4-Dichlorphenoxyessigsäure
Andere Namen	2,4-D (2,4-Dichlorphenoxy)essigsäure
Summenformel	C8H6Cl2O3
CAS-Nummer	94-75-7
Kurzbeschreibung	weißer, in kleinen Mengen geruchloser Feststoff - In hoher Konzentration sehr unangenehm riechend
Eigenschaften
Molare Masse	221,04 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,416 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	140,5 °C [1]
Siedepunkt	160 °C (0,53 mBar) [1]
Dampfdruck	1,86 Pa (25 °C) [1]
Löslichkeit	600 mg/l (20 °C) [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 22-37-41-43-52/53 S: (2-)24/25-26-36/37/39-46-61
MAK	1 mg·m−3 [1]
WGK	2 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (kurz 2,4-D) ist ein von der Phenoxyessigsäure abgeleitetes Herbizid und Pflanzenwachstumshormon. Es wurde in den 1940er-Jahren von der American Chemical Paint Co. entwickelt.^[2]

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Verwendung

Pflanzenschutz

2,4-D wird als Herbizid gegen Zweikeimblättrige Pflanzen im Getreide, in Obstplantagen, auf Grünland und Rasen eingesetzt. Es wirkt insbesondere gegen Knöterichgewächse, Kamille und Disteln.^[3] Viele der heute zugelassenen 2,4-D-Präparate sind für den Einsatz gegen Unkräuter auf Zierrasen gedacht. Sie enthalten neben weiteren herbiziden Wirkstoffen, häufig Dicamba, auch Rasendünger.^[4][5][6]

Militär

Während des Vietnamkrieges waren Ester der 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure die Wirkstoffe der Entlaubungsmittel Agent Purple und Agent White.^[1] Die n-Butylester von 2,4-D und der strukturverwandten 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure (2,4,5-T) waren im Verhältnis 1:1 in dem Entlaubungsmittel Agent Orange enthalten. 2,4-D enthält Spuren von Dioxinen, allerdings überwiegen die vergleichsweise wenig giftigen Kongenere 2,7-Dichlordibenzodioxin und 2,8-Dichlordibenzodioxin. Die Dioxinbelastung durch Agent Orange ging vor allem von 2,4,5-T aus, das Spuren des hochgiftigen Kongeners 2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin enthielt.^[7]

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 13. Oktober 2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Römpp Chemielexikon, Stichwort 2,4-D
3. ↑ Werner Perkow „Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel“, 2. Auflage, 1. Erg. Lfg. Mai 1985, Verlag Paul Parey
4. ↑ BVL (Deutschland) Verzeichnis zugelassener Pflanzenschutzmittel, „2,4-D“
5. ↑ AGES (Österreich), Verzeichnis der zugel. Pflanzenschutzmittel
6. ↑ Bundesamt für Landwirtschaft (Schweiz), Pflanzenschutzmittelverzeichnis „2,4-D“
7. ↑ Karlheinz Ballschmiter, Reiner Bacher: Dioxine. Verlag Chemie (VCH), Weinheim 1996, ISBN 3-527-28768-X