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2-Nitronaphthalin



Strukturformel
Allgemeines
Name 2-Nitronaphthalin
Andere Namen
  • beta-Nitronaphthalin
  • 2-NN
Summenformel C10H7NO2
CAS-Nummer 581-89-5
Kurzbeschreibung farbloser, brennbarer Feststoff mit aromatischem Geruch
Eigenschaften
Molare Masse 173,17 g/mol
Aggregatzustand fest
Dichte 1,31 g/cm3[1]
Schmelzpunkt 78,7 °C[1]
Siedepunkt 312 °C[1]
Dampfdruck

20 mbar bei 165°C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (22 mg/l)[1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
[1]
R- und S-Sätze R: 45-51/53[1]
S: 45-53-61[1]
LD50

4400 mg/kg[2]oral Ratte

WGK 2[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Nitronaphthalin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Nitroverbindungen. Es ist ein gelber, brennbarer Feststoff mit aromatischem Geruch.

Inhaltsverzeichnis

Vorkommen

2-Nitronaphthalin kommt in geringer Konzentration in Dieselmotor-[3] und Industrieabgasen, sowie in Verbrennungsrückständen von Holz[4] (bei unvollständiger Verbrennung von organischem Material) vor.

Gewinnung und Darstellung

2-Nitronaphthalin wird durch Reaktion von Naphthalin mit Nitriersäure gewonnen[5], wobei es allerdings als Nebenprodukt entsteht. Hauptprodukt ist das 1-Nitronaphthalin. Bei technischen Prozessen beträgt das Produktverhältnis >95% (1-Nitronaphthalin) zu <4,5% (2-Nitronaphthalin)[6].

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Die Dämpfe von 2-Nitronaphthalin sind 5,98 mal schwerer als Luft.

Verwendung

2-Nitronaphthalin wird zur Herstellung von Farbstoffen und Schädlingsbekämpfungsmitteln verwendet.

Sicherheitshinweise

Stäube von 2-Nitronaphthalin können mit Luft explosionsfähige Gemische bilden. Im Tierversuch ist 2-Nitronaphthalin schwach, aber eindeutig krebserzeugend[2].

Siehe auch

  • 1-Nitronaphthalin C10H7NO2, CAS: 86-57-7, ein Isomer von 2-Nitronaphthalin.
  • 1,8-Dinitronaphthalin C10H6N2O4, CAS: 605-71-0
  • 1,5-Dinitronaphthalin C10H6N2O4, CAS: 27478-34-8

Quellen

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu CAS-Nr. 581-89-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 28.09.2007 (JavaScript erforderlich)
  2. a b Chart des Labors für Umweltanalysen Bremen
  3. Untersuchung von Dieselrückständen der WHO (englisch)
  4. Datenblatt des Health Council of the Netherlands (englisch)
  5. Synthese von 1-Nitronaphthalin
  6. Deutsche Offenlegungsschrift: Thiem, K.-W.; Hamers, A.; Heinen, J. Ger. Offen., 1977 (Veröffentl.-Nr. DE2622313)
 
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