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Acrylsäure



Strukturformel
Allgemeines
Name Acrylsäure
Andere Namen
  • Propensäure
  • 2-Propensäure
  • Ethylencarbonsäure
  • Vinylcarbonsäure
Summenformel C3H4O2
CAS-Nummer 79-10-7
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit mit penetrantem, ekelerregendem Geruch [1]
Eigenschaften
Molare Masse 72,06 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Dichte 1,05 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt 13 °C [1]
Siedepunkt 141 °C [1]
Dampfdruck

4,3 hPa (20 °C) [1]

Löslichkeit

vollständig mischbar mit Wasser[1], gut löslich in organischen Lösungsmitteln

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I
R- und S-Sätze R: 10-20/21/22-35-50
S: 26-36/37/39-45-61
MAK

10 ml·m−3 bzw. 30 mg·m−3 [1]

LD50
  • >192 mg/kg (oral, Ratte)
  • >290 mg/kg (dermal, Kaninchen)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Acrylsäure oder Propensäure (IUPAC: 2-Propensäure) gehört zu den ungesättigten Carbonsäuren. Sie ist eine farblose, mit Wasser mischbare bei Raumtemperatur flüssige chemische Verbindung mit stechendem, essigähnlichem Geruch. Acrylsäure wirkt stark korrodierend und ist entzündlich. Die großindustrielle Herstellung erfolgt durch eine zweistufige Oxidation von Propen mit Hilfe von Katalysatoren. In der ersten Stufe wird Propen mit Luft zu Propenal (Acrolein) umgesetzt. In der zweiten Stufe erfolgt die Oxidation von Propenal zu Acrylsäure.

Eigenschaften

Acrylsäure neigt stark zur Polymerisation und wird mit kleinen Mengen Hydrochinonmonomethylether stabilisiert. Bei Lagerung wird sie gekühlt. Dabei ist darauf zu achten, dass der Festpunkt nicht unterschritten wird. Bei der Kristallisation würde sich stabilisatorfreie Reinst-Acrylsäure als Feststoff abscheiden, die beim Auftauen, da unstabilisiert, explosionsartig polymerisieren kann. Der Flammpunkt liegt bei 54 °C, die Polymerisationsenthalpie beträgt 18,5 kcal/mol.

Verwendung

Ihre Hauptverwendung ist die Polymerisation zu Superabsorbern (Anwendung z. B. in Windeln), Acrylatestern (die wiederum zur Herstellung von Polymeren verwendet werden) und als Comonomer bei der Herstellung von Polymerdispersionen.

Quellen

  1. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 79-10-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 31. Aug. 2007 (JavaScript erforderlich)
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Acrylsäure aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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