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Alkansäuren

Alkansäuren sind Carbonsäuren, die aus einem Alkylrest und einer Carboxyl-Gruppe aufgebaut sind. Alkansäuren haben die allgemeine Summenformel C_nH_2n+1COOH (n = 0, 1, 2, 3, ...). Definitionsgemäß verfügt ein Alkylrest weder über aliphatische noch aromatische Doppelbindungen. Verbindungen mit linearen Alkylresten werden auch als gesättigte Carbonsäuren bezeichnet. Alkansäuren mit zwei Carboxyl-Gruppen bezeichnet man als Alkandisäuren und zählt sie zu den Dicarbonsäuren. Die einfachste Alkansäure ist die Methansäure, die unter dem Trivialnamen Ameisensäure bekannt ist. Viele Alkansäuren ab der Butansäure (Buttersäure) zählen zu den gesättigten Fettsäuren.

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Aufbau von Alkansäuren

Alkansäuren bestehen aus der Carboxylgruppe und dem aliphatischen Alkylrest:

Ethansäure
(= Essigsäure)

n-Hexansäure
(= Capronsäure)

Eigenschaften

Die kürzerkettigen Alkansäuren, insbesondere Butansäure, sind stark übelriechende Flüssigkeiten und reagieren in Wasser sauer.

Längerkettige Alkansäuren sind bei Zimmertemperatur weiße Feststoffe. Aufgrund des polaren Charakters der Carboxylgruppe sind die Alkansäuren in der Lage, Wasserstoffbrückenbindungen auszubilden, weswegen sie eine erhöhte Siedetemperatur aufweisen.

All diese Eigenschaften nehmen mit ansteigender Kettenlänge ab, da dann der Einfluss der Carboxylgruppe auf das Gesamtmolekül abnimmt.

Reaktionen

Dissoziation

In Wasser dissoziieren kürzerkettige Alkansäuren (hier Essigsäure):

$\mathrm {H_3C{-}COOH + H_2O \ \rightleftharpoons \ H_3C{-}COO^- + H_3O^+}$

Das entstehende Säurerest-Ion wird benannt nach dem am Aufbau der Säure beteiligten Alkan und „-oat“ angehängt (teilweise findet sich auch die Endung „-at“), also beispielsweise:

Ethan + „-oat“ : Ethanoat-Ion (auch Acetat-Ion)

Allerdings dissoziieren Alkansäuren nicht vollständig, d. h. nur ein Teil der Alkansäuremoleküle geben ein Wasserstoffion ab. In der Regel sind Alkansäuren also schwache Säuren, was sich in der Säurestärke ausdrückt.

Veresterung

Erwärmt man ein Gemisch aus einer Alkansäure und einem Alkohol im Wasserbad, so findet eine Veresterung statt. Dabei reagiert die OH-Gruppe des Alkohols mit der COOH-Gruppe der Alkansäure und es wird unter Abspaltung von Wasser ein Ester gebildet:

$\mathrm {H_3C{-}COOH + HO{-}H_2C{-}CH_3 \longrightarrow H_3C{-}COO{-}H_2C{-}CH_3 + H_2O}$

Ethansäure (Essigsäure) und Ethanol reagieren zu Ethylethanoat (Essigsäureethylester).

vollständige Oxidation

Alkansäuren werden bei der Verbrennung zu Kohlenstoffdioxid und Wasser oxidiert:

$\mathrm{H_3C{-}COOH + 2\,O_2 \longrightarrow 2\,CO_2 + 2\,H_2O}$

Ethansäure wird durch Sauerstoff zu Kohlenstoffdioxid und Wasser oxidiert.

Ist das Sauerstoff-Angebot in der Luft nicht ausreichend, entstehen statt Kohlenstoffdioxid Kohlenstoffmonoxid oder Kohlenstoff (in Form von Ruß).

Namen und Formeln von Alkansäuren

Trivialname	Chemische Bezeichnung	Summenformel	Schmelz- punkt
Ameisensäure	Methansäure	HCOOH	8,4 °C
Essigsäure	Ethansäure	CH₃COOH	16,7 °C
Propionsäure	Propansäure	C₂H₅COOH	−20,8 °C
Buttersäure	Butansäure	C₃H₇COOH	−5,5 °C
Valeriansäure	Pentansäure	C₄H₉COOH	−34 °C
Capronsäure	Hexansäure	C₅H₁₁COOH	−3 °C
Önanthsäure	Heptansäure	C₆H₁₃COOH	−7,5 °C
Caprylsäure	Octansäure	C₇H₁₅COOH	16,3 °C
Pelargonsäure	Nonansäure	C₈H₁₇COOH	12,5 °C
Caprinsäure	Decansäure	C₉H₁₉COOH	31,3 °C

Weitere Fettsäuren sind die Palmitinsäure (Hexadecansäure, C₁₅H₃₁COOH) und die Stearinsäure (Octadecansäure, C₁₇H₃₅COOH).

Quellen

R. Altmann: Chemisch-technische Stoffwerte. Thun; Frankfurt/M. (1987)

Kategorien: Stoffgruppe | Alkansäure

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