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Anethol



Strukturformel

trans-Anethol
Allgemeines
Name Anethol
Andere Namen
  • 4-Propenyl-anisol
  • Parapropenylanisol
  • 1-(4-Methoxyphenyl)-1-propen
  • 1-Methoxy-4-(1-propenyl)-benzol
Summenformel C10H12O
CAS-Nummer
  • 104-46-1 (cis)
  • 4180-23-8 (trans)
SMILES

CC=CC1=CC=C(OC)C=C1

Kurzbeschreibung Flüssigkeit (cis)
weißer, kristalliner, süß schmeckender Feststoff (trans)
Eigenschaften
Molare Masse 148,22 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig (cis)
festflüssig (trans)
Dichte 0,99 g·cm−3
Schmelzpunkt −22 °C (cis)
21–22 °C (trans)
Dampfdruck

1,33 hPa (63 °C)

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser
  • sehr gut löslich in Ethanol (1 ml auf 2 ml Ethanol)
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung

Keine Einstufung verfügbar[1]

R- und S-Sätze R: siehe oben[1]
S: siehe oben[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Anethol ist eine organisch-chemische Verbindung, die aufgrund ihres Biosyntheseweges zu den Phenylpropanen gezählt wird. Es ist ein Bestandteil von verschiedenen ätherischen Ölen und kommt als trans-Anethol und cis-Anethol in Fenchel, Anis und Sternanis vor. Der Geruch von Anethol ist verantwortlich für das klassische Anisaroma.

Wegen der in Anethol enthaltenden Doppelbindung existieren zwei Isomere: cis- und trans-Anethol. Beide Isomere haben unterschiedliche physikalische Eigenschaften.

Inhaltsverzeichnis

Verwendung

Anethol kommt als Duft- und Aromastoff vor allem in Seifen und Mundpflegemitteln zum Einsatz. Wichtig ist daneben die Verwendung in der Spirituosenfabrikation als Aromatiseur für Liköre (Pernod, Anisette, Ouzo) und in der Lebensmitteltechnologie als Bestandteil von Aromen, hauptsächlich in Fruchtaromamischungen mit der Geschmacksrichtung Himbeere und Erdbeere.

Eigenschaften

In 1 l Ethanol sind 500 ml Anethol löslich. Dagegen ist es nur sehr schlecht in Wasser löslich. Der Flammpunkt liegt bei 90 °C. trans-Anethol ist ein weißer, kristalliner, süß schmeckender Feststoff, der bei 21,4 °C zu einer farblosen, öligen Flüssigkeit schmilzt. Das cis-Anethol ist flüssig und erstarrt bei −22 °C.

Physiologie

Anethol wirkt in der Lunge schleimlösend (sekretolytisch, sekretomotorisch) und schwach antibakteriell. Gleichzeitig zeigt es eine spasmolytische Wirkung, weswegen es als Expektorans und Karminativum eingesetzt werden kann.

Quellen

  1. a b c In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Anethol aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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