Meine Merkliste
my.chemie.de  
Login  

Aristolochiasäuren



Strukturformel
Allgemeines
Name Aristolochiasäuren
Andere Namen

Es gibt verschiedene Derivate (siehe Tabelle links)

Summenformel
  • I : C17H11NO7
  • II: C16H9NO6
CAS-Nummer
  • I : 313-67-7
  • II: 475-80-9
Eigenschaften
Molare Masse
  • I : 341,27 g·mol-1
  • II: 311.25 g·mol-1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 260–265 °C
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
R- und S-Sätze R: ?
S: ?
LD50

190 mg·kg-1

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Aristolochiasäuren sind sekundäre Pflanzenstoffe, die in einer Vielzahl von Arten der Gattungen Aristolochia (Pfeifenblumen), Asarum (Haselwurz), Saruma und Thottea, alle zur Familie der Aristolochiaceae (Osterluzeigewächse) gehörig, nachgewiesen wurden.

Inhaltsverzeichnis

Derivate

Als Aristolochiasäuren werden auch verschiedene Derivate der Aristolochiasäure bezeichnet. Die drei Reste (R1, R2 und R3) können dabei Wasserstoff- Hydroxy- oder Methoxygruppen sein: [1]

Name R1 R2 R3
I/A −H −H −OCH3
Ia −H −H −OH
II/B −H −H −H
III/C −OH −H −H
D −OH −H −OCH3
IV −OCH3 −H −OCH3
E −H −OCH3 −OH

Vorkommen

Das Vorkommen von Aristolochiasäuren, außerhalb der Arten der Familie der Aristolochiaceae, ist bei Pflanzen nicht dokumentiert. In den Wurzeln der Osterluzei (Aristolochia clematitis) sind bis zu einem Prozent Aristolochiasäuren enthalten, während der Gehalt in den Blättern unter 0,1 Prozent liegt.

Verwendung

Verschiedene Aristolochiasäuren waren früher in einigen verbreiteten, vor allem aus der chinesischen Medizin stammenden, Schlankheitsmitteln sowie im Stärkungs-Tonikum Frauengold enthalten.

Toxikologie

Neben den karzinogenen Eigenschaften ist Aristolochiasäure stark nephrotoxisch (nierenschädigend). In Deutschland sind, aufgrund eines Stufenplanverfahrens (vom 03.06.1981), alle "Aristolochiasäure-haltigen Human- und Tierarzneimittel, einschließlich phytotherapeutischer und homöopathischer Arzneimittel, die unter Verwendung Aristolochiasäure-haltiger Pflanzen hergestellt werden", verboten. Auf Basis des damaligen Kenntnisstandes durften jedoch "homöopathische Arzneimittel, die unter Verwendung von Extrakten oder Urtinkturen aus Pflanzen der Gattung Aristolochia hergestellt werden" ab der Potenzstufe D11, auch weiterhin im Verkehr bleiben.

Erwähnenswertes

Die Raupen einiger Faltergattungen aus der Familie der Ritterfalter (Papilionidae) haben sich auf Pflanzenarten aus den oben genannten Gattungen spezialisiert. Sie sind immun gegen die enthaltenen Giftstoffe und schützen sich auf diese Weise vor potentiellen Fressfeinden.

Quellen

  1. PubChem: Aristolochiasäuren
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Aristolochiasäuren aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
Ihr Bowser ist nicht aktuell. Microsoft Internet Explorer 6.0 unterstützt einige Funktionen auf Chemie.DE nicht.