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Aurin (Farbstoff)



Strukturformel
Allgemeines
Name Aurin
Andere Namen
  • C.I. 43800
  • 4-[Bis-(4-hydroxyphenyl)-methylen]-
    2,5-cyclohexadienon
  • p-Rosolsäure
  • Corallin
Summenformel C19H14O3
CAS-Nummer 603-45-2[1]
Kurzbeschreibung gelbbraune oder rote Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse 290,32 g/mol
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 308 °C (Zersetzung)
Löslichkeit

unlöslich in Wasser, löslich in Säuren und Alkalilösungen[2]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-36?
MAK

3 mg/m3

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Aurin ist ein Farbstoff aus der Gruppe der Triphenylmethane, der als pH-Indikator verwendet wird.

Darstellung und Eigenschaften

Aurin bildet sich beim Erhitzen von Phenol mit konzentrierter Schwefelsäure und Oxalsäure, wobei letztere das zentrale Kohlenstoffatom (als CO2) liefert:

\mathrm{CO_2 + \ 3 \ C_6H_5OH \ \xrightarrow[Kat]{\Delta T} \ C_{19}H_{14}O_3 + \ 2 \ H_2O }

Die gelbbraune oder rote Substanz löst sich in Alkalien fuchsinrot und dient dort als pH-Indikator. Das Natriumsalz dient zum Färben von Tapeten und Papier.

Literatur

  1. Paul Karrer, Lehrbuch der organischen Chemie, 10. Auflage 1948 S.643, Georg Thieme Verlag Stuttgart

Quellen

  1. Panreac.com: Sicherheitsdatenblatt Rosolsäure
  2. Hach-Lange.de: MSDS Rosolsäure
 
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