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Azogruppe



In der Chemie bezeichnet die Azogruppe eine funktionelle Gruppe, die zwei durch eine Doppelbindung verbundene Stickstoff-Atome (-N=N-) enthält. Organische Verbindungen, die die Azogruppe enthalten, nennt man Azoverbindungen. Die Azogruppe ist das Charakteristikum der Azofarbstoffe.

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Eigenschaften

Die einfachste Azoverbindung, ist das leuchtend gelbe Diimin (HN=NH, Diazen, Diimid). Es ist nicht stabil, kann aber bei sehr tiefen Temperaturen synthetisiert werden. Die einfachsten aliphatischen bzw. aromatischen Azoverbindungen sind das farblose Azomethan (H3C-N=N-CH3) bzw. das rote Azobenzol (H5C6-N=N-C6H5). Generell sind aromatische Azoverbindungen stabiler als aliphatische. Während aromatische Azoverbindungen in der Regel farbig sind, sind aliphatische Azoverbindungen farblos. Je stärker die π-Elektronen delokalisiert sind, desto größer ist die Wellenlänge der maximalen Absorption.

Siehe auch Azofarbstoff, Azopigment

Herstellung

Die Herstellung von Azoverbindungen erfolgt typischerweise durch:

  • Umsetzung von Alkyl- oder Arylhydraziden mit Halogenverbindungen
  • Azokupplung, bei der ein Diazoniumsalz mit C-H-aciden Verbindungen reagiert.
 
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