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Betulinsäure



Strukturformel
Allgemeines
Name Betulinsäure
Andere Namen
  • Mairin
  • 3α-Hydroxymethyl-1-isopropenyl- 5α,5β,8,8,11α-pentamethyl- icosahydro-cyclopenta[a]chrysen-9-säure
Summenformel C30H48O3
CAS-Nummer 472-15-1
Kurzbeschreibung farblose Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse 456,71 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 295 °C
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung

R- und S-Sätze R: ?
S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Betulinsäure ist eine pentacyclische Triterpen-Carbonsäure, die als sekundärer Pflanzenstoff (Phytoalexin) hauptsächlich in der Rinde vieler verschiedener Pflanzenarten vorkommt.  

Vorkommen und Herstellung

Betulinsäure findet sich in vielen Pflanzenarten, insbesondere der Rinde von Bäumen aus den Familien der Platanengewächse, der Birkengewächse und der Ebenholzgewächse, z.B. mit etwa 2,5 Prozent in Rinde von Platanen (Platanus acerifolia) und zu einem geringen Prozentsatz in dem getrockneten Rindensaft von Birken (Betula, daher der Name). Sie kann aufwendig oxidativ aus Betulin hergestellt werden, was aber nicht mehr notwendig ist, seit man die hohen Konzentrationen in Platanenrinde kennt. Weitere Vorteile der Herstellung aus Platanen sind fehlende Verunreinigung mit anderen Terpenen und geringerer Energieaufwand. Auf den Herstellungsprozess hat die Biosolutions Halle GmbH ein Patent. Das Patent des Extraktionsverfahrens wurde inzwischen vom Pharmahersteller Boehringer Ingelheim aufgekauft.

Verwendung

Betulinsäure wirkt im Laborversuch hemmend gegenüber Melanomzellen (durch Einleitung des Zelltod-Programms), und HI-Viren (durch Hemmung der reversen Transkriptase). Sie bildet die Ausgangssubstanz für weiterentwickelte AIDS-Heilmittel wie Bevirimat (PA-457), welches zur Zeit klinisch getestet wird. Die Wirksamkeit von Betulinsäure gegen Dermatophyten und Plasmodien deutet auf den ursprünglichen Nutzen des Stoffes gegen Pilz- und Plasmodienbefall der Pflanze. Für die medizinische Anwendung gegen Malaria sind die erforderliche Dosis bzw. deren Nebenwirkungen aber zu hoch.

Literatur

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  • S. Dathe et al.: Mitochondriale Schädigung von Humanspermien durch das Onkotherapeutikum Betulinsäure. Hautarzt. 56/8/2005. S. 768--772 Abstract
  • J.C. Steele et al.: In vitro and in vivo evaluation of betulinic acid as an antimalarial. Phytother Res. 13/2/1999. S. 115-9. PMID 10190183
  • H.L. Ziegler et al.: Loading of erythrocyte membrane with pentacyclic triterpenes inhibits Plasmodium falciparum invasion. Planta Med. 72/7/2006. S. 640-2. PMID 16732511
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  • S. Jäger et al.:Solubility Studies of Oleanolic Acid and Betulinic Acid in Aqueous Solutions and Plant extracts of Viscum album. Planta Med. 73/2/2007 S. 157-162
 
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