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Bindschedlers Grün



Strukturformel
Allgemeines
Name Bindschedlers Grün
Andere Namen
  • [4-(4-Dimethylamino-phenylimino)-cyclohexa- 2,5-dienyliden]-dimethyl-ammoniumchlorid
  • C.I. 49405
Summenformel C16H20ClN3
CAS-Nummer 4486-05-9
Eigenschaften
Molare Masse 289,81 g/mol
Aggregatzustand fest
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung

Keine Einstufung verfügbar[1]

R- und S-Sätze R: siehe oben[1]
S: siehe oben[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bindschedlers Grün ist ein grüner Farbstoff und gehört zur Gruppe der Indamine. Er wird durch eine oxidative Kupplung von N,N-Dimethylanilin mit 4-Nitroso-N,N-dimethylanilin in Gegenwart von Natriumdichromat als Oxidationsmittel hergestellt.[2][3][4][5]

Bindschedlers Grün kann zur quantitativen Bestimmung von Schwefelwasserstoff verwendet werden, da es mit diesem vollständig zu Methylenblau reagiert, welches photometrisch bei 680 nm erfasst werden kann.[6] Das Absorptionsmaximum von Bindschelders Grün lieget bei 727 nm.[7] Durch entsprechende Modifikationen lässt sich diese Absorptionsbande weiter in den längerwelligen Bereich verschieben. So absorbieren verschiedene Indamine-Farbstoffe, mit einem vom Bindschelders Grün abgeleiteten Grundgerüst, im nahen Infrarot-Bereich (NIR).[4]

Auf der Basis von Bindschelders Grün wurden verschiedene Assays entwickelt. So zum Beispiel ein Zytotoxizitäts-Assay.[8] Auch zur Messung der Aktivität von Dehydrogenase kann die Verbindung verwendet werden.[9]

Einzelnachweise

  1. a b c ESIS: "Diese Substanz ist im Annex I der Verordnung 67/548/EEC nicht klassifiziert"
  2. Wieland, H. Ber. d. dt. Chem. Ges. 1915, 48, 1078.
  3. Shine, H. J.; Snell, Robert L.; Trisler, Johnnie C.: Nature of Bindschedler's Green: preparation for analysis of hydrazo compounds. Anal. Chem. 1958, 30, 383–384.
  4. a b Griffiths J, Cox R, Light absorption and stability properties of some near-IR indamine dyes related to Bindschedler’s green, in Dyes and Pigments, 42/1999, S.29–34.
  5. Tietze F, Eicher T, Reaktionen und Synthesen im organisch-chemischen Praktikum und Forschungslaboratorium (2. Auflage), ISBN 9783527308743 (Papier), ISBN 9783527601714 (Online)
  6. Schödl, T.: Sulfid-Chinon Reduktase (SQR) aus Aquifex aeolicus: Gensynthese, Expression, Reinigung und biochemische Charakterisierung. Dissertation, Regensburg 2003, S. 65
  7. Takagi K, et.al. A sensitive colorimetric assay for polyamines in erythrocytes using oat seedling polyamine oxidase., in Clinica Chimica Acta, 340/2004, S.219–27.
  8. Yamashoji S., A cytotoxicity assay with Bindschedler's green leuco base, in Anal Biochem., 240/1996, S.310–2.
  9. Smith MD, Olson CL, Differential amperometric measurement of serum lactate dehydrogenase activity using Bindschedler's green., in Anal Chem., 46/1974, S.1544–7.
 
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