Meine Merkliste
my.chemie.de  
Login  

Brenzcatechin



Strukturformel
Allgemeines
Name Brenzcatechin
Andere Namen
  • 1,2-Dihydroxybenzol
  • Benzol-1,2-diol
  • Pyrocatechin
  • Pyrocatechol, kurz Catechol (Katechol)
Summenformel C6H6O2
CAS-Nummer 120-80-9
Kurzbeschreibung farblose Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse 110,11 g/mol
Aggregatzustand fest
Dichte 1344 kg/m³
Schmelzpunkt 104 °C
Siedepunkt 246 °C
Dampfdruck

13 hPa (118 °C)

Löslichkeit

gut löslich in Wasser, organischen Lösungsmitteln und Alkalien

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
R- und S-Sätze R: 21/22-36/38
S: 22-36-37
WGK 2
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Brenzcatechin, auch Pyrocatechol oder kurz Catechol, – nach IUPAC 1,2-Dihydroxybenzol oder Benzol-1,2-diol genannt – ist ein zweiwertiges Phenol, ein aromatischer Alkohol. Es besitzt zwei benachbarte, in sogenannter ortho-Position befindliche Hydroxygruppen (-OH) an einem Benzolring.

Außer Brenzcatechin (1,2 Dihydroxybenzol) existieren zwei stellungsisomere Formen, nämlich das Resorcin (1,3 Dihydroxybenzol) und das Hydrochinon (1,4 Dihydroxybenzol).

Inhaltsverzeichnis

Geschichte und Vorkommen

Der Name der chemischen Verbindung ist auf die Gerber-Akazie (Mimosa Catechu) zurückzuführen, aus deren Pflanzensaft, der Catechin enthält, sie erstmals 1839 von dem Chemiker K. Reinsch durch trockene Destillation, sogenanntes Brenzen (altertümliche Bezeichnung für Pyrolyse) isoliert wurde. Ebenso sind für Brenzcatechin die Bezeichnungen Pyrocatechin und Pyrocatechol geläufig.

Brenzcatechin ist verbreitet im Baumharz und Teer aus Buchenholz.

Gewinnung und Darstellung

Brenzcatechin lässt sich mit Hilfe einer Alkalischmelze von ortho-Chlorphenol oder ortho-Phenolsulfonsäure darstellen. Ebenso ist eine Spaltung von Guajakol mit Bromwasserstoff möglich.

Eigenschaften

Brenzcatechin formt farblose Kristalle, die mit Wasserdampf leicht flüchtig sind. An der Luft und bei Lichteinfall wird es instabil und oxidiert (Autoxidation) zu 1,2-Benzochinon. Eine wässrige Lösung, im Besonderen bei pH-Werten über 7, ist braun gefärbt. Bei neutralen pH-Wert ergibt die Kombination mit Eisen(III)-chlorid eine Grünfärbung, mit Blei(II)-acetat dagegen einen farblosen Niederschlag. Brenzcatechin ist ein starkes Reduktionsmittel, das Fehlingsche Lösung, Benedicts Reagenz und ammoniakalische Silbernitratlösung zu reduzieren vermag.

Verwendung

Die Verwendungsmöglichkeiten von Brenzcatechin liegen in der Phototechnik als Entwickler. Zum Einsatz kommt es als Antioxidations- und Desinfektionsmittel. In der organischen Synthese spielt es eine Rolle als Ausgangsmaterial für Farbstoffe, Riechstoffe und Arzneimittel sowie als Schutzgruppe für Carbonylverbindungen.

Das Hydroborierungsmittel Catecholboran ist ein Derivat von Brenzcatechin. Methylierungen ergeben Guajakol (Monomethylether) und Veratrol (Dimethylether).

Sicherheitshinweise

Die Dihydroxybenzole reizen Augen, Haut und Atemwege. Sie sind gesundheitsschädlich bei Berührung mit der Haut und beim Verschlucken. Brenzcatechin ist sehr giftig für Wasserorganismen und daher als umweltgefährlich eingestuft.

 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Brenzcatechin aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
Ihr Bowser ist nicht aktuell. Microsoft Internet Explorer 6.0 unterstützt einige Funktionen auf Chemie.DE nicht.