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Brenztraubensäure



Strukturformel
Allgemeines
Name Brenztraubensäure
Andere Namen
  • 2-Oxopropansäure
  • 2-Oxo-propionsäure
Summenformel C3H4O3
CAS-Nummer 127-17-3
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse 88,06 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Dichte 1,265 g·cm−3
Schmelzpunkt 12 °C
Siedepunkt 165 °C
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
R- und S-Sätze R: 34
S: 26-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Als Brenztraubensäure (auch Acetylameisensäure genannt) bezeichnet man die einfachste Ketosäure. Es ist eine α-Ketocarbonsäure und ihre Salze nennt man Pyruvate.

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Inhaltsverzeichnis

Eigenschaften

Der Flammpunkt liegt bei 82 °C.

Funktion

Brenztraubensäure spielt in der Form ihrer Salze (Pyruvate) eine wichtige Rolle im aeroben und anaeroben Stoffwechsel der Kohlenhydrate:

Sie entsteht z.B. im Cytoplasma einer Zelle, wenn Glucose im Rahmen der Glycolyse zweifach phosphoryliert und über GAP und Phosphoenolpyruvat zu Brenztraubensäure abgebaut wird. Hierbei gewinnt die Zelle pro Mol Glucose neben 2 Mol Brenztraubensäure noch 2 Mol ATP und 2 Mol NADH+H+.

Brenztraubensäure ist eine energiereiche Verbindung und kann im Citratzyklus (auch Zitratzyklus, Tricarbonsäurezyklus oder Krebs-Zyklus genannt) weiter abgebaut werden. Aus den bei der Glycolyse (aus einem Mol Glucose) gewonnenen 2 Mol Brenztraubensäure entstehen in den Mitochondrien der Zelle dabei 6 Mol CO2, 8 Mol NADH+H+, 2 Mol FADH2 und 2 Mol ATP.

Unter anaeroben Bedingungen kann Sie aber auch zu Milchsäure oder Ethanol verstoffwechselt werden (s. Gärung).

Das Stoffwechselprodukt Brenztraubensäure wird bei Zellschädigungen zum Beispiel toxischer, hypoxischer oder hypovitaminotischer Art in Serum und Harn konzentriert; gleichermaßen erfolgt eine Glykogenverarmung in Leber und Muskulatur.

Brenztraubensäure reduziert den Fettanteil des Körpers, steigert die Leistungsfähigkeit und Ausdauer. Bei Einnahme von zu hohen Dosen (ab etwa 30 Gramm) können Übelkeit und Durchfall als Nebenwirkungen auftreten.

Darstellung

Klassischerweise wird Brenztraubensäure durch trockene Destillation ("Brenzreaktion") von Traubensäure hergestellt.

Nachweis

Der analytische Nachweis kann mit Phenylhydrazin, α- oder β-Naphthol oder 10,4-Dinitrophenylhydrazin, der quantitativ enzymatische mit LDH durchgeführt werden. Wie die meisten Metaboliten zählt das Produkt als Phenyl-B. zu den harnpflichtigen Stoffen.

Siehe auch

 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Brenztraubensäure aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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