Carbeniumion

Als Carbeniumion bezeichnet man in der Organischen Chemie ein positiv geladenes Kohlenstoffatom, das Bestandteil eines Kohlenwasserstoff-Moleküls ist. Der Begriff Carbeniumion ist ein Unterbegriff des Carbokations. Ein Carbeniumion ist ein dreibindiger Kohlenstoff, der ein Elektronensextett besitzt.

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Nach der Anzahl der organischen Reste unterscheidet man primäre (⁺CH₂R), sekundäre (⁺CHR₂) und tertiäre Carbeniumionen (⁺CR₃). Die Stabilität der Carbokationen nimmt durch so genannte I-Effekte und Hyperkonjugation mit der Anzahl der Reste von primär zu tertiär zu.