Carboxylatgruppe

 Als Carboxylatgruppe bezeichnet man in der organischen Chemie eine deprotonierte Carboxylgruppe (R-COO^-). Sie wird bei der Neutralisation von Carbonsäuren durch Laugen gebildet, indem in wässriger Lösung das Hydroxidion ein Proton von der Carboxylgruppe übernimmt:

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R-COOH + OH^- --> R-COO^- + H₂O

In verdünnten wässrigen Lösungen von Carbonsäuren gibt nur ein kleiner Anteil der gelösten Säuremoleküle das Proton ihrer Carboxylgruppe an ein Wassermolekül ab.

R-COOH + H₂O --> R-COO^- + H₃O⁺

So gibt z. B. jedes hundertste Essigsäure-Molekül in verdünntem Essig sein Proton ab, so dass nur ein Prozent der Carboxylgruppen in die Carboxylatgruppen der Acetat-Ionen übergehen (partielle Protolyse).

In der Carboxylatgruppe ist die negative Ladung auf Grund der Mesomerie gleichmäßig über die beiden Sauerstoffatome verteilt (delokalisiert). Das C-Atom liegt im sp²-hybridisierten Zustand vor, so dass die Carboxylatgruppe achsensymmetrisch und planar gebaut ist. Die drei Bindungen des Kohlenstoff-Atoms bilden Bindungswinkel von annähernd 120°.