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Chlorbenzol



Strukturformel
Allgemeines
Name Chlorbenzol
Andere Namen
  • Monochlorbenzol
  • Phenylchlorid
  • Chlorbenzen
  • MCB
Summenformel C6H5Cl
CAS-Nummer 108-90-7
Kurzbeschreibung klare Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse 112,56 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Dichte 1,11 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt −45,2 °C[1]
Siedepunkt 132 °C[1]
Dampfdruck

11,7 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit

gut in Alkohol, Ether und Benzol, in Wasser sehr schlecht (490 mg/l Wasser bei 20 °C[1])

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I
R- und S-Sätze R: 10-20-51/53
S: (2-)24/25-61
MAK
  • 10 ml·m−3[1]
  • 47 mg·m−3[1]
WGK 2[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Monochlorbenzol (C6H5Cl) ist eine nach Mottenkugeln riechende, wasserunlösliche Kohlenwasserstoffverbindung, die zur Gruppe der Aromaten gehört.

Inhaltsverzeichnis

Eigenschaften

Monochlorbenzol ist leicht entzündlich, Dämpfe und Nebel können mit Luft explosionsfähige Gemische bilden. Auch wirkt es stark hautreizend und kann Kunststoffe durch Auflösung angreifen. Die Dämpfe wirken betäubend und sind nervenschädlich. Es ist leichtlöslich in Alkoholen, Ether und Benzol.

Der Flammpunkt liegt bei 29 °C, der TRK-Wert beträgt 46 mg·m−3.

Herstellung

Monochlorbenzol entsteht beim Chlorieren von Benzol mit Chlor in Gegenwart von Eisen oder Eisenchlorid. Dabei entsteht das unerwünschte Nebenprodukt Paradichlorbenzol.

Verwendung

Monochlorbenzol wird als Lösungsmittel verwendet für Öle, Fette, Harze, Kautschuk, Ethylcellulose und Bakelit. Es dient auch als Wärmeübertragungsmittel sowie als Edukt bei der Produktion von bestimmten Silikonen (Phenylsiloxanen). Bei der Herstellung von Insektiziden, Farbstoffen, Arzneimitteln und Duftstoffen entsteht es als Zwischenprodukt. In den USA dient es zur Herstellung von Schleifscheiben. In Deutschland wird für diesen Zweck Naphthalin verwendet.

Umwelt und Toxikologie

Monochlorbenzol ist, wie die meisten halogenierten Aromaten, biologisch schwer abbaubar. Es reichert sich in der Natur in Gewässersedimenten an und wird über das Trinkwasser von Mensch und Tier aufgenommen. Im tierischen Gewebe wird es in Fettgewebe und Leber angesammelt.

Monochlorbenzol wirkt lähmend, indem es das Nervengewebe angreift. Die Schädigung von Föten ist möglich.

Interessanterweise wird das leicht nachweisbare MCB in der aktuellen Umwelttechnik als Indikatorsubstanz für die Anwesenheit der wesentlich giftigeren und schwerer nachweisbaren Dioxine verwendet.

Neue Verfahren zum Abbau des Chlorbenzols in der Umwelt nutzen die Fähigkeit von Mikroorganismen, halogenierte Aromaten bei Anwesenheit von überschüssigem Luftsauerstoff zersetzen zu können, indem in belastete Gebiete (Böden, Gewässer) Luft eingeblasen wird.

Weblinks und Quellen

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Chlorbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 20.10.2007 (JavaScript erforderlich)
  • Belastung Gewässersedimente mit Chlorbenzol
  • Beziehungen zwischen Chlorbenzol und Dioxin
  • Mobile Analytik in Industrie und Umwelt
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Chlorbenzol aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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