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Codein



Steckbrief
Name (INN) Codein
Wirkungsgruppe

Opiate

Handelsnamen
  • Bronchicum®
  • Codicaps®
  • Codicompren®
  • Codipertussin®
  • Makatussin®
  • Optipect®
  • Talvosilen®
  • Tussoret®
Klassifikation
ATC-Code DA04
CAS-Nummer 76-57-3
Verschreibungspflichtig: ja


Fachinformation (Codein)
Chemische Eigenschaften

IUPAC-Name: (5R,6S,9R,13S,14R)
-3-Methoxy-17-methyl-4,5-
epoxymorphin-7-en-6-ol
Summenformel C18H21NO3
Molare Masse 299,36 g/mol

Codein, ein Alkaloid, ist ein Opiat, das als Schmerzmittel (zumeist in Kombination mit Paracetamol), aber auch als Hustenstiller verabreicht wird. Das erste Patent zur Verwendung als Arzneimittel hatte im Jahr 1912 die Firma Boehringer.

Der Anteil Codein in Opium, der natürlichen Quelle dieser Substanz, beträgt zwischen 1 % und 2 %.

Inhaltsverzeichnis

Chemische und physiologische Eigenschaften

Codein ist der 3-Monomethylether des Morphins. Der Schmelzpunkt liegt bei 154 °C, die Löslichkeit in Wasser beträgt für Codein-Monohydrat 8 mg/ml bei 20 °C, 17 mg/ml bei 80 °C, für Codeinhydrochlorid 50 mg/ml bei 20 °C, 1000 mg/ml bei 100 °C, für Codeinsulfat 35 mg/ml bei 20 °C, 150 mg/ml bei 80 °C sowie für Codeinphosphat-Hemihydrat 400 mg/ml.

Die langsam verlaufende metabolische Demethylierung liefert zu etwa 10 Prozent der eingenommenen Menge an Codein Morphin, der Großteil wird unverändert ausgeschieden. Etwa 10 % der Bevölkerung weißer Hautfarbe können Codein jedoch nicht metabolisieren. Bei Einnahme von mehr als 400 mg Codein kommt die Metabolisierung zu Morphin zum Stillstand, da die entsprechende Enzymkapazität P-450 CYP2D6 erschöpft ist.

Verwendung

Codein war bis 1999 in Deutschland bei Heroinsucht ein reguläres Substitutionsmittel, das von Ärzten aus Gründen der Compliance und der relativen Unkompliziertheit der Einleitung und Überwindung eines Entzugs bevorzugt wurde. Allerdings löst Codein beim Absetzen noch problematischere Entzugserscheinungen aus als Heroin, weshalb man von seiner Verwendung als Substitutionsmittel wieder abkam.

Die hustenstillende Wirksamkeit von Codein bei der COPD ist fraglich.[1] Bei Reizhusten ist Codein die Referenzsubstanz.

Rechtsstatus in Deutschland

Codein ist in der Bundesrepublik Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage 3 BtMG ein verkehrsfähiges und verschreibungsfähiges Betäubungsmittel. Der Umgang ohne Erlaubnis oder Verschreibung ist grundsätzlich strafbar. Weitere Informationen sind im Hauptartikel Betäubungsmittelrecht in Deutschland zu finden.

Ausgenommen sind Zubereitungen, die nicht mehr als 2,5 % andere Betäubungsmittel oder je abgeteilte Form bis zu 100 mg Codein, berechnet als Base, enthalten. Für ausgenommene Zubereitungen, die für betäubungsmittel- oder alkoholabhängige Personen verschrieben werden, gelten jedoch die Vorschriften über das Verschreiben und die Abgabe von Betäubungsmitteln.

Rechtsstatus in der Schweiz

Zubereitungen, die nicht mehr als 2,5 % in der Zubereitung oder abgeteilter Form 100 mg Codein enthalten, sind zum Teil rezeptfrei erhältlich.


Quelle

  1. Smith J, Owen E, Earis J, Woodcock A.: Effect of codeine on objective measurement of cough in chronic obstructive pulmonary disease. J Allergy Clin Immunol. 2006 Apr;117(4):831-5. Epub 2006 Feb 7. PMID 16630941
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Codein aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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