Diazoverbindungen

Diazoverbindungen sind eine Stoffklasse organisch-chemischer Verbindungen mit der allgemeinen Strukturformel R¹R²C=N₂; dabei sind R¹ und R² kohlenstoffhaltige Reste oder Wasserstoff. Die einfachste Diazoverbindung ist Diazomethan. Die Diazoverbindungen wurden 1858 von Peter Griess entdeckt.

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Eigenschaften

Diazoverbindungen sind isolierbare, aber sehr reaktive giftige Verbindungen, die oft als Synthesezwischenstufen dienen. Einfache Diazoverbindungen sind flüchtig und explosiv. Diazoverbindungen besitzen mit N₂, gasförmigem Stickstoff, eine sehr gute Abgangsgruppe. Reaktionen mit Diazoverbindungen müssen meist in der Kälte stattfinden, da sich beim Erwärmen die Diazoverbindung zersetzt (Abspaltung von N₂). Aromatische Diazoverbindungen sind meist stabiler als aliphatische.

Verwendung in Reaktionen

Diazoverbindungen können als Alkylierungmittel z. B. bei Veresterungen oder zur Bildung von Ethern eingesetzt werden, aufgrund ihres hohen Preises und da sie schwierig zu handhaben sind, meist jedoch nur im Labor.

Herstellung

Diazoverbindungen werden aufgrund ihrer Instabilität meist in situ (d. h. direkt vor der eigentlichen Reaktion) hergestellt.

Literatur

R. Brückner: Reaktionsmechanismen, 3. Auflage, 2004, Spektrum Akad. Verlag. ISBN 3-8274-1579-9

Peter Griess, Annnalen der Chemie, 1858, 106, 123