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Dimethylsulfoxid



Strukturformel
Allgemeines
Name Dimethylsulfoxid
Abkürzung DMSO
Andere Namen
  • Methylsulfoxid
  • Methylsulfinylmethan
  • Sulfinyldimethan
  • Dimethylis sulfoxidum (lat.)
Summenformel C2H6OS
Konstitutionsformel (H3C)2S=O
CAS-Nummer 67-68-5
Kurzbeschreibung klare, farblose und hygroskopische Flüssigkeit mit an Knoblauch erinnerndem Geruch
Eigenschaften
Molmasse 78,13 g·mol-1
Aggregatzustand flüssig
Dichte 1104 kg·m-3
Schmelzpunkt 18,5 °C (292 K)
Siedepunkt 189 °C (462 K)
Flammpunkt 90 °C (363 K)
Dampfdruck 56 Pa (19 °C)
Viskosität 1,996 cP bei 20 °C (293 K)
Säure-Dissoziationskonstante 35 (in DMSO)
Löslichkeit gut löslich in Wasser und organischen Lösungsmitteln wie Alkohole, Ketone, Benzol, Chloroform
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG - nicht Kennzeichnungsplichtig [1]
R- und S-Sätze

R: keine [1] [2]
S: keine [1] [2]

MAK 50 ppm bzw. 160 mg/m³
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dimethylsulfoxid (Abkürzung: DMSO) ist ein organisches Lösungsmittel.

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Inhaltsverzeichnis

Eigenschaften und Toxizität

Dimethylsulfoxid ist eine klare, farblose, hygroskopische Flüssigkeit mit leicht an Knoblauch erinnerndem Geruch. Es ist in jedem Verhältnis mit Wasser mischbar, weiterhin mit vielen organischen Lösemitteln wie Alkohole, Ester, Ketone, und chlorierte Lösemittel. Es gehört der Gruppe nucleophiler, aprotischer, dipolarer Lösemittel an (wie zum Beispiel Dimethylformamid). Seine besondere Fähigkeit ist das leichte Eindringen in Haut und andere Zellmembranen. Es dient daher als Trägersubstanz bei auf der Haut angewendeten Arzneimitteln (Salben, Gele, Pflaster, Tinkturen) zur Einschleusung der eigentlichen Wirkstoffe wie z. B. Heparin oder Analgetika als so genannter Transportvermittler (auch Penetrationsverstärker, Schleppersubstanzen genannt), d. h. in DMSO gelöste Substanzen werden leicht vom Organismus durch die Haut aufgenommen. Das gilt auch für Gifte, die sonst keine oder schwach wirksame Kontaktgifte darstellen, wie etwa Cyanide. Weiterhin hat Dimethylsulfoxid antiphlogistische und analgetische Eigenschaften. Es findet daher therapeutische Verwendung als perkutanes Arzneimittel zur Behandlung lokaler Schmerzzustände (beispielsweise bei Sportverletzungen oder rheumatischen Beschwerden).

Konzentriertes DMSO besitzt bei Raumtemperatur zytotoxische Wirkung, es ist ein Zellgift.[3] Nur in geringen Konzentrationen von < 10% ist es offensichtlich unbedenklich.[4] Länger anhaltende Einwirkung höherer Konzentrationen von DMSO auf Haut oder Atemwege und ein Verschlucken von DMSO ziehen Leber- und Nierenschäden nach sich.

Herstellung

Technisch wird Dimethylsulfoxid aus Dimethylsulfid (H3C-S-CH3) z.B. durch katalytische Oxidation mit Distickstofftetroxid (N2O4) in Anwesenheit von Sauerstoff hergestellt. Im Labor kann der Thioether Dimethylsulfid mit stöchiometrischen Mengen Wasserstoffperoxid oder verdünnter Salpetersäure oxidiert werden.

DMSO fällt als Nebenprodukt bei der Zellstoffherstellung an.

Verwendung

DMSO ist ein weitverbreitetes Lösungsmittel in Labor und Technik. So wird es in Spinnlösungen von Polyacrylnitril, als Abbeizmittel, als Lösungsmittel bei der Aromatenextraktion und als Reaktionsmedium bei organischen Synthesen verwendet. Weiterhin wird DMSO in der Zellkulturtechnik bei der Kryokonservierung von Zellen als Gefrierschutzmittel eingesetzt.

In der organischen Synthesechemie dient es in der Swern-Oxidation als Oxidationsmittel. In der Pharmazie dient es als Bestandteil von Salben (s. Eigenschaften).

Weiterhin findet es Verwendung bei versehentlicher subkutaner oder perivaskulärer Applikation von bsp. Zytostatika. So wirkt DMSO bei dermaler Applikation

  1. antiinflammatorisch (entzündungshemmend)
  2. abschwellend
  3. vasodilatatorisch (gefäßerweiternd)
  4. effektiv bei der Bindung toxischer Radikale

Es wird in diesem Falle eine topische Applikation von DMSO 99 % im Bereich des Paravasates und darüber hinaus 3x tgl. über eine Dauer von mind. 14 Tage empfohlen.

Quellen

  1. a b c ESIS
  2. a b de.chemdat.info
  3. Sexton TJ, Cytotoxicity of DMSO as related to components of a turkey semen extender., in Poultry Science, 58/1079, S.1034.
  4. Georges DA et.al., Evaluation of the Cytotoxicity Effect of Dimethyl Sulfoxide (DMSO) on Caco2/TC7 Colon Tumor Cell Cultures, in Biological & Pharmaceutical Bulletin, 25/2002, S.1600–3.
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Dimethylsulfoxid aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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