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Docosahexaensäure



Strukturformel
Allgemeines
Name Docosahexaensäure
Andere Namen
  • DHA
  • (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-Docosa- 4,7,10,13,16,19-hexaensäure
Summenformel C22H32O2
CAS-Nummer 2091-24-9, 6217-54-5, 124020-09-3
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molmasse 328,49 g/mol
Aggregatzustand flüssig
Dichte
Brechzahl 1,5043
Schmelzpunkt -44,5 °C
Siedepunkt
Dampfdruck
Löslichkeit unlöslich in Wasser
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbole
keine
R- und S-Sätze

keine

MAK nicht festgelegt
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Docosahexaensäure (DHA) ist eine mehrfach ungesättigte Fettsäure. Sie gehört der Klasse der Omega-3-Fettsäuren an.

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Inhaltsverzeichnis

Vorkommen

Docosahexaensäure kommt in fetten Seefischen wie dem Lachs (Salmo salar) oder dem Atlantischen Hering (Clupea harengus) in Form ihrer Triglyceride und Phospholipide vor.

Eigenschaften

Docosahexaensäure ist ein farbloses Öl mit einer Brechzahl von nD20 =1.5043. Die sechs Doppelbindungen liegen in der cis-Form vor.

Biologische Funktion

Docosahexaensäure hat wichtige Stoffwechselfunktionen inne. Als Fettsäurekomponente von Phospholipiden ist sie integraler Bestandteil von Membranen, vor allem der Nervenzellen. So findet sich Docosahexaensäure insbesondere im Hirn und in der Retina angereichert. Sie ist Ausgangsstoff der Biosynthese von Docosatrienen, Resolvinen und Neuroprotectinen (sogenannte Docosanoide).

Ihre Biosynthese im tierischen Organismus erfolgt ausgehend von der essentiellen Omega-3-Fettsäure alpha-Linolensäure über die für den Stoffwechsel ebenfalls bedeutsame Eicosapentaensäure, allerdings nur in geringem Umfang. Alter, Krankheiten und Stress genauso wie eine übermässige Aufnahme an omega-6 Fettsäuren (Maiskeimöl, Sonnenblumenöl etc) beeinträchtigen zusätzlich noch die Umwandlung in Docosahexaensäure. Der regelmäßige Genuss zum Beispiel fetter Seefische verbessert die Versorgung mit diesen Omega-3-Fettsäuren.

Nahrungsergänzung

Da die Aufnahme von Omega-3-Fettsäuren und insbesondere von Docosahexaensäure in Europa deutlich unter den Empfehlungen liegt, wird DHA seit einigen Jahren in Form von Kapseln sowie mit Docosahexaensäure angereicherten Lebensmitteln angeboten. Zur Herstellung der Docosahexaensäure gibt es zwei derzeit industriell genutzte Möglichkeiten: die Aufarbeitung von Fischölen aus Fischabfällen fetter Seefische und die biotechnologische Gewinnung durch Züchtung Docosahexaensäure bildender mikroskopischer Algen. Auch Fische können diese Fettsäure nicht selbst herstellen, sondern akkumulieren sie durch die Aufnahme von docosahexaensäure-haltigen Mikroalgen / Plankton.

Eine von der EU eingesetzte Expertenkommission rät Schwangeren zu einer Zufuhr von mindestens 200mg DHA pro Tag, was sich vor allem auf die Entwicklung der Augen- und Gehirnfunktionen des Ungeborenen positiv auswirken soll. Auch zu einer ausreichenden Versorgung mit DHA vor allem in den ersten zwei Lebensjahren wird geraten.

Literatur

  • A. Hahn, A. Ströhl: Omega-3-Fettsäuren. In: Chemie in Unserer Zeit. 38, 2004, S. 310-318.
  • J. R. Marszalek, H. F. Lodish: Docosahexaenoic Acid, Fatty Acid-Interacting Proteins, and Neuronal Function: Breastmilk and Fish Are Good for You. In: Annual Review of Cell and Developmental Biology. 21, 2005, S. 633-657.
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Docosahexaensäure aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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