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Elektrochemische Fluorierung



Die elektrochemische Fluorierung ist neben der Fluortelomerisierung das zweite Verfahren für die Herstellung perfluorierter Tenside.

Durch eine angelegte Spannung wird erreicht, dass alle Wasserstoffatome der n-Octansäure bzw. des Octansulphonylfluorids durch Fluoratome ersetzt werden. Die Reaktion läuft nach folgender Reaktion ab:[1]

\mathrm{C_7H_{15}COOH + 16\ HF \rightarrow C_7F_{15}COF \ + 16\ H_2}
\mathrm{C_8H_{17}SO_2F \ \ + 17\ HF \rightarrow C_8F_{17}SO_2F + 17\ H_2}

Die entstandenen Verbindungen sind Perfluoroctylcarbonylfluorid und Perfluoroctylsulfonylfluorid, welche wichtige Synthesebausteine sind, die nach Standardverfahren zu perfluorierten Tensiden derivatisiert werden. Die jeweilige Hydrolyse führt zu Perfluoroctansäure und Perfluoroctansulfonsäure. Trotz geringer Ausbeuten und einem großen Anteil verzweigter Nebenprodukte, ist die elektrochemische Fluorierung eine günstige Synthesemethode.

Quellen

  1. 3M (1999): Fluorochemical Use, Distribution and Release Overview. U.S. EPA Public Docket AR226-0550

Literatur

  • M. Schmeisser, P. Sartori (1964): Die elektrochemische Fluorierung. Chemie Ingenieur Technik - CIT 36(1).
 
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