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Fettalkohol



Fettalkohole sind 1-Alkanole und werden meist durch eine chemischen Reaktion aus Fettsäuren gewonnen. Dabei wird die für Carbonsäuren typische Carboxylgruppe (-COOH) zu der für Alkohole typischen Hydroxylgruppe (-OH) überführt. Das Kohlenstoff-Atom der -COOH Gruppe bleibt als -CH2-OH erhalten. Da Fettsäuren meist über eine gerade Anzahl an Kohlenstoffatomen verfügen, haben auch die entsprechenden Fettalkohole eine gerade Anzahl. Ebenso wie die Fettsäuren können auch die Fettalkohole Doppelbindungen tragen, also ungesättigt sein. Die Bezeichnung Fettalkohol wird für Alkohole mit Kettenlänge von sechs (Hexanol) bis hin zu 22 Kohlenstoffatomen (Behenylalkohol) verwendet. Die höheren primären Alkohole mit 24 bis 36 Kohlenstoffatome bezeichnet man als Wachsalkohole. Diese finden sich in gebundener Form als Carbonsäureester in natürlichen Wachsen, wie z.B. im Wollwachs.

Struktur

C-Atome : Doppelbindungen Name Bruttoformel
gesättigte Fettalkohole
6:0 Hexanol C6H13OH
8:0 Octanol C8H17OH
10:0 Decanol C10H21OH
12:0 Dodecanol (Laurylalkohol) C12H25OH
14:0 Tetradecanol (Myristylalkohol) C14H29OH
16:0 Hexadecanol (Cetylalkohol) C16H33OH
17:0 Heptadecanol C17H35OH
18:0 Octadecanol (Stearylalkohol) C18H37OH
20:0 Eicosanol C20H41OH
22:0 Behenylalkohol C22H45OH
einfach ungesättigte Fettalkohole
16:1 Delta-9-cis-Hexadecenol C16H31OH
18:1 Delta-9-Octadecenol C18H35OH
18:1 trans-Delta-9-Octadecenol C18H35OH
18:1 cis-Delta-11-Octadecenol C18H35OH
mehrfach ungesättigte Fettalkohole
18:3 Oktadecatrienol C18H31OH

Herstellung

Fettalkohole lassen sich durch Reduktion von Estern mit Natrium herstellen (Bouveault-Blanc-Reaktion). Die erste technische Darstellung wurde 1928 von den Hydrierwerken in Rodburg durchgeführt. Heute werden Fettalkohole durch Hydrierung an Kupfer oder Kupfer/Cadmium Katalysatoren hergestellt.

Verwendung

Fettalkohole sind nicht mit Wasser mischbar, können aber durch Umsetzung mit Oleum oder Chlorsulfonsäure in Fettalkoholsulfate überführt werden, die eine große Bedeutung als anionische Tenside haben. Zudem lassen sich Fettalkohole als Grundlage vieler Cremes und Salben einsetzen.

 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Fettalkohol aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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