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Fuchsin



Strukturformel
 
Allgemeines
Name Fuchsin
Parafuchsin
Andere Namen
  • Anilinrot
  • Diamantfuchsin
  • Fuchsin basisch
  • Fuchsin RFN
  • Magenta I
  • Magentarot
  • Rosanilin
  • Basic Violet 14
  • Pararosanilin
Summenformel C19H17N3 · HCl
C20H20N3 · HCl (Parafuchsin)
CAS-Nummer 632-99-5
569-61-9
Kurzbeschreibung grüngelbe Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse 302,39 g·mol−1
323,8 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 250 °C
270 °C (Zersetzung)
Löslichkeit

unlöslich in Diethylether
etwas löslich in Wasser
löslich in Alkohol

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
R- und S-Sätze R: 40-45
S: 36/37-45-53
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fuchsin ist ein roter Triphenylmethan-Farbstoff, der in Alkohol (Ethanol) gelöst in der Mikroskopie und Histologie zum Färben verwendet wird.

Inhaltsverzeichnis

Geschichte

Fuchsin wurde 1858 von dem deutschen Chemiker August Wilhelm von Hofmann und fast zur gleichen Zeit von dem Lyoner Chemiker François-Emmanuel Verguin entdeckt und nach der amerikanischen Zierpflanze Fuchsie benannt, deren blaurote Blüten einen ähnlichen Farbton aufweisen. Es war der zweite großtechnisch hergestellte Teerfarbstoff.

Darstellung

Fuchsin wird durch Reaktion von 4-Aminobenzaldehyd, 4-Aminobenzylalkohol oder 4,4'-Diaminodiphenylmethan mit Anilin in Gegenwart von Oxidationsmitteln und Eisen(II)-chlorid hergestellt. Dabei entsteht außer dem Fuchsin als Verunreinigung auch Parafuchsin, welches ähnliche Eigenschaften besitzt (siehe unten).

Verwendung

Fuchsin wurde lange als Färbemittel für Wolle und Leder verwendet.

Es wird in der Feulgenschen Nuclealreaktion eingesetzt, um DNA in Zellkernen oder im Kernäquivalent von Bakterien nachzuweisen. Es kann auch zur Chromosomenfärbung verwendet werden.

Fuchsin wirkt antimykotisch und antiseptisch bei grampositiven Bakterien, wird aber wegen des Verdachts auf Kanzerogenität weder am Menschen noch in der Veterinärsmedizin eingesetzt.

1895 wurde Fuchsin erstmals als Auslöser für Blasenkrebs beschrieben.

Fuchsin wurde auch in der Farbfotografie eingesetzt.

In der Verbindung Fuchsinschweflige Säure wird es als Nachweismittel für Aldehyde verwendet. Dabei wird zu der magentafarbenen Lösung von Fuchsin etwas verdünnte Salzsäure zugegeben, bis sich die Flüssigkeit entfärbt hat. Beim Zugeben zu einem Aldehyd färbt sich die Lösung in einem eindrucksvollen Vorgang über blau und rot zu violett.

Eigenschaften

Strukturformel:


Fuchsin bildet grüngelb metallisch glänzende Kristalle, die sich in Wasser und Alkohol langsam mit intensiv roter Farbe auflösen.

Handelsübliches Fuchsin ist ein Gemisch aus (4-[(4,4'-Diamino)diphenylmethylen]-2-methylcyclohexa-2,5-dienylidenammoniumchlorid) (Parafuchsin) und (4-[(4,4'-Diamino)diphenylmethylen]cyclohexa-2,5-dienylidenammoniumchlorid (Fuchsin), die sich als Homologe um eine Methylgruppe unterscheiden.

Das Molekül stellt ein mesomeriestabilisiertes Kation dar, mit den Eigenschaften eines Cyaninfarbstoffs. Dies begründet die intensive Farbigkeit des Fuchsins. Alkoholische Fuchsin-Lösungen besitzen eine anomale Dispersion.

 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Fuchsin aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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