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Funktionelle Gruppe



In der Chemie versteht man unter funktionellen Gruppen Atomgruppen in organischen Verbindungen, die die Stoffeigenschaften und das Reaktionsverhalten der sie tragenden Verbindungen maßgeblich bestimmen. Chemische Verbindungen, die die gleichen funktionellen Gruppen tragen, werden auf Grund ihrer oft ähnlichen Eigenschaften zu Stoffklassen zusammengefasst.

Funktionelle Gruppen werden aufgrund der beteiligten Atome in funktionelle Gruppen mit Heteroatomen (z. B. Ether) und solche ohne Heteroatome (z. B. C=C Doppelbindungen, C≡C Dreifachbindungen oder Aromaten) eingeteilt. Letztere werden manchmal nicht als "vollwertige" funktionelle Gruppen betrachtet, weil sie zum einen nur als Strukturbausteine betrachtet werden, die zum anderen wenig bis gar nicht reaktiv sind.

Im Fall von anorganischen oder metallorganischen Verbindungen werden auch einfache Alkyl- oder Arylgruppen als funktionelle Gruppen angesehen. Alle organischen Seitenketten und funktionellen Gruppen werden dann unter der allgemeinen Bezeichnung Organylgruppe zusammengefasst.

Inhaltsverzeichnis

Eigenschaften

Wie die Definition vermuten lässt, beeinflusst eine funktionelle Gruppe die chemischen und physikalischen Eigenschaften der Verbindung oft erheblich. Die genaue Art der Beeinflussung findet man unter dem Eintrag zur jeweiligen funktionellen Gruppe (siehe Tabelle unten).

Im folgenden ist der Vergleich des Alkans Butan mit drei seiner Derivate gezeigt:

Derivat Verbindung Summenformel Eigenschaften
Ausgangsverbindung Butan CH3 − CH2 − CH2 − CH3 gasförmig
Carboxylverbindung Butansäure, auch Buttersäure CH3 − CH2 − CH2 − COOH flüssig, übelriechend, reagiert sauer
Aminoverbindung Butan-2-amin CH3 − CH(NH2) − CH2 − CH3 flüssig, übelriechend, reagiert basisch
Amino- und Carboxylverbindung 4-Aminobutansäure, auch 4-Aminobuttersäure oder γ-Aminobuttersäure NH2 − CH2 − CH2 − CH2 − COOH fest, liegt in wässriger Lösung als Zwitterion NH3+-CH2-CH2-CH2-COO- vor

Verschiedene funktionelle Gruppen und deren Nomenklatur

Grundsätzlich zu bevorzugen ist die sogenannte substitutive Nomenklatur, welche im Folgenden beschrieben wird. Nach dieser Nomenklatur findet sich die funktionelle Gruppe entweder als Vorsilbe (Präfix) oder als Endung (Suffix) im Namen der Gesamtverbindung wieder.

Siehe auch: Nomenklatur

Funktionelle Gruppen (nach abnehmender Priorität geordnet)

Für die Bezeichnung dieser Gruppen werden entweder Präfixe oder Suffixe verwendet. Die ranghöchste Gruppe wird dabei als Endung verwendet und alle anderen, alphabetisch geordnet, als Vorsilben. Die verschiedenen Verbindungsklassen sind in der Tabelle nach abnehmender Priorität geordnet.

Zum Teil gibt es unterschiedliche Bezeichnungen, je nachdem ob das angegebene Kohlenstoffatom einen Teil des Stammsystems (siehe Stichwort Nomenklatur) darstellt (Darstellung: R-CXYZ) oder nicht (Darstellung: R-CXYZ).

Struktur Stoffklasse Vorsilbe Endung Beispiele
R R: Radikale "Ylo-""-yl"
"-yliden"
z. B. Cl•
Kationen - "-ium"
"-onium"
"-ylium"
z. B. Kationische Tenside, Methyltriphenylphosphonium
R-COOH
R-COOH
Carbonsäuren "Carboxy-"
-
"-carbonsäure"
"-säure"
z. B. Ameisensäure, Essigsäure, Buttersäure, Aminosäuren
R-COOOH
R-COOOH
Peroxycarbonsäuren "Hydroperoxycarbonyl-"
-
"-peroxycarbonsäure"
"-Peroxy....säure"
z. B. Peroxyessigsäure
R-CSOH

R-CSOH
R-COSH

R-COSH
R-CSSH
R-CSSH
Thiocarbonsäuren "Hydroxy(thiocarbonyl)-"
"Thiocarboxy-"
-
"Sulfanylcarbonyl-"
"Thiocarboxy-"
-
"(Dithiocarboxy)-"
-
"-carbothio-O-säure"

"-thio-O-säure"
"-carbothio-S-säure"

"-thio-S-säure"
"-carbodithiosäure"
"-dithiosäure"
R-SO3H Sulfonsäuren "Sulfo-" "-sulfonsäure" z. B. Benzolsulfonsäure
R-SO2H Sulfinsäuren "Sulfino-" "-sulfinsäure"
R-S-OH Sulfensäuren "Sulfeno-" "-sulfensäure"
R-S=OR Sulfoxide - "-sulfoxid" Dimethylsulfoxid
R-COO-M+
R-COO-M+
Carbonsäuresalze "Metallcarboxylato-"
-
"Metall-...-carboxylat"
"Metall-...-oat"
z. B. Acetat
R-SO3-M+ Sulfonsäuresalze "Metallsulfonato-" "Metall-...-sulfonat"
R-SO2-M+ Sulfinsäuresalze "Metallsulfinato-" "Metall-...-sulfinat"
R-S-O-M+ Sulfensäuresalze "Metallsulfenato-" "Metall-...-sulfenat"
R-CO-O-CO-R Carbonsäureanhydride - "...säure...säureanhydrid"
bei gleichen Säuren:
"...säureanhydrid"
z. B. Essigsäureanhydrid
R-COOR
R-COOR
R-O-COR
Carbonsäureester "(R yl-)oxycarbonyl"
"(R yl-)...-carboxylat"
"(R yl-)...-oat"
-
z. B. Ethylacetat
R-SO3R Sulfonsäureester "(R yl-)oxysulfonyl-" "(R yl-)...-sulfonsat"
R-COX
R-COX
Carbonsäurehalogenide "Halogencarbonyl-"
-
"-carbonylhalogenid"
"-oylhalogenid"
z. B. Benzoylchlorid
R-SO2X Sulfonsäurehalogenide "Halogensulfonyl-" "-sulfonylhalogenid"
R-CONH2
R-CONH2
Carbonsäureamide "Carbamoyl-"
-
"-carboxamid"
"-amid"
R-CONHNH2
R-CONHNH2
Carbonsäurehydrazide " Hydrazinocarbonyl-" "-carbohydrazid"
"-ohydrazid"
R-SO2NH2 Sulfonsäureamide "Sulfamoyl-" "-sulfonamid"
R-C≡N
R-C≡N
Nitrile "Cyano-"
-
"-carbonitril"
"-nitril"
z. B. Acetonitril
R-CHO
R-CHO
Aldehyde "Formyl-"
"Oxo-"
"-carbaldehyd"
"-al"
z. B. Formaldehyd, Acetaldehyd
R-CHS
R-CHS
Thioaldehyde "Thioformyl-"
"Thioxo-"
"-carbothialdehyd"
"-thial"
R1C=OR2 Ketone "Oxo-" "-on" z. B. Aceton
R1C=SR2 Thioketone "Thioxo-" "-thion"
R=N-OH Oxime "Hydroxyimino-" "-aloxim"
"-(carb)aldehydoxim"
"-onoxim"
R=N-NH2 Hydrazone "Hydrazono-" "-alhydrazon"
"-(carb)aldehydhydrazon"
"-onhydrazon"
R-OH Alkohole und Phenole "Hydroxy-" "-ol" Alkohole
z. B. Methanol, Ethanol, Isopropanol, Phenol
R-SH Thiole "Sulfanyl-"
alt: "Mercapto-"
"-thiol" Thioalkohole, Thiophenole
z. B. Methylmercaptan
R-NH2 Amine "Amino-" "-amin" z. B. Anilin, Aminosäuren
R=NH Imine "Imino-" "-imin"
R-NH-NH2 Hydrazine "Hydrazino-" "-hydrazin"
R1-O-R2 Ether "(R2yl)-oxy-" "(R1yl)-(R2yl)-ether" z. B. Diethylether, Dioxan
R1-COO-R2 Ester "-ester"
R1-S-R2 Thioether "(R2yl)-thio-" "(R1yl)-(R2yl)-sulfid"

Funktionelle Gruppen ohne Priorität

Grundsätzlich nur als Vorsilben (Präfixe) werden folgende funktionelle Gruppen verwendet:

Struktur Stoffklasse Vorsilbe Endung Beispiele
R-X (X = F, Cl, Br, I) Halogenkohlenwasserstoffe "Halogen-"   Fluorchlorkohlenwasserstoffe
z. B. Frigen, Chloroform
R-NO2 Nitroverbindungen "Nitro-"   Nitrite
z. B. Trinitrotoluol (TNT)
R-N=O Nitrosoverbindungen "Nitrosyl-"    
R-N=N-R Azoverbindungen "Azo-"   Azofarbstoffe
z. B. Gelborange S
R=N+=N- Diazoverbindungen "Diazo-"   Diazomethan
R-N+≡N X- Diazoniumsalze "Diazonium-"  
R-NC Isocyanide "Isocyan-"  
R-OCN Cyanate "Cyanato-"  
R-NCO Isocyanate "Isocyanato-"  
R-SCN Thiocyanate "Thiocyanato-"  
R-NCS Isothiocyanate "Isothiocyanato-"  
R-OOH Hydroperoxide "Hydroperoxy-"  
R-OOR Peroxide "(R-)dioxy-"  

Sonderfall Mehrfachbindungen

Ebenfalls zu den funktionellen Gruppen gerechnet werden die Mehrfachbindungen:

Struktur Name Vorsilbe Endung Beispiele
R-C=C-R Doppelbindung   "-en" z. B. Ethen
R-C≡C-R Dreifachbindung   "-in" z. B. Ethin

Aus Sicht der Nomenklatur werden Mehrfachbindungen aber im Allgemeinen als Teil des Stammsystems aufgefasst.

Alternative Nomenklatursysteme

Neben diesem Nomenklatursystem gibt es noch weitere, weniger gebräuchliche Systeme. Eines davon ist z. B. die radikofunktionelle Nomenklatur, nach der z. B. Chlormethan als Methylchlorid oder Ethanol als Ethylalkohol bezeichnet werden.

Literatur

  • Dieter Hellwinkel: Die systematische Nomenklatur der organischen Chemie : Eine Gebrauchsanweisung. 4. Auflage. Springer, Berlin 1998, ISBN 3-540-63221-2.
 
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