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Galaktose



Strukturformel
Allgemeines
Name D-(+)-Galactose, L-(−)-Galactose
Andere Namen

(2R,3S,4S,5R)-pentahydroxyhexanal, (2S,3R,4R,5S)-pentahydroxyhexanal

Summenformel C6H12O6
CAS-Nummer D: 59-23-4
L: 15572-79-9
Kurzbeschreibung weißes Pulver
Eigenschaften
Molare Masse 180,16 g·mol–1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt D: 168-170 °C
L: 166-167 °C
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: 24/25
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Die Galactose (fachsprachliche Schreibung), kurz Gal, auch Galaktose (traditionelle Schreibung nach griechisch γαλακτόζη, von [του] γάλακτος, [tou] gálaktos, „aus der Milch“) oder der Schleimzucker, gehört zu den Monosacchariden (Einfachzucker).

Galactose kommt in verschiedenen Schleimhäuten vor, daher der deutsche Name.

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Inhaltsverzeichnis

Eigenschaften

Galactose ist eine Hexose und hat wie alle Hexosen die Summenformel C6H12O6. Sie ist stereoisomer ( genauergesagt ein C4-Epimer) zur Glucose und gehört zur Untergruppe der Aldohexosen.

Verhalten in wässriger Lösung

In wässriger Lösung kommt es teilweise zu einem intramolekularem Ringschluss, sodass sich ein Gleichgewicht zwischen der Aldoform und den beiden Ringformen (Furanose-Form und Pyranose-Form) einstellt: [1]

D-Galactose – Schreibweisen
Keilstrichformel Haworth-Schreibweise

α-D-Galactofuranose
<1 %

β-D-Galactofuranose
<1 %

α-D-Galactopyranose
27 %

β-D-Galactopyranose
73 %

spezifische Drehwerte

  • α-D-Galactopyranose (= Sechsring): [α]20°/D = +150,7°
  • β-D-Galactopyranose: [α]20°/D = +52,8°

Galactose zeigt Mutarotation. Drehwert der wässrigen Lösung: [α]20°/D = +80,2°

Vorkommen

Galactose tritt neben der monosacchariden Form auch als Baustein in Di-, Oligo- und Polysacchariden (Lactose, Raffinose) und anderen biochemischen Stoffen auf.

Als ein Bestandteil der Muttermilch ist sie wichtiger Energieträger für Säuglinge. Die Galactose wird im Dünndarm resorbiert und in der Leber entweder durch das Enzym Galactosidase abgebaut, oder durch Uridindiphosphatglucose in Glycogen eingebaut.

Erkrankung

Eine Erbkrankheit, bei der die Betroffenen Galactose aufgrund eines Enzymdefekts überhaupt nicht verwerten können, wird Galactosämie genannt. Sie kommt sofort nach der Geburt zum Tragen.

Galactose und Stoffwechsel

Damit die Galactose zur Energiegewinnung genutzt werden kann, muss sie in einen der üblichen Stoffwechselwege eingeschleust werden, in diesem Fall die Glycolyse. Der Abbau der Galactose läuft folgendermaßen ab:

  • Mit Hilfe der Galactokinase wird Galactose mit Hilfe von ATP zu Galactose-1-phosphat phosphoryliert
  • Im nächsten Schritt spaltet das Enzym Galactose-1-phosphat-Uridyl-Transferase unter Beteiligung von UDP-Glucose das Edukt in zwei Produkte: Es entstehen UDP-Galactose und Glucose-1-phosphat. Dieses Enzym ist bei einer Galactosämie defekt
  • Durch das Enzym Phosphoglucomutase kann Glucose-1-Phosphat zu Glucose-6-phosphat, einem Intermediat der Glycolyse, umgewandelt werden. Außerdem kann aus Glucose-1-phosphat zusammen mit UTP (Uridintriphosphat) durch die UDP-Glucose-Pyrophosphatase UDP-Glucose regeneriert werden.
  • Das Enzym UDP-Galactose-4-Epimerase sorgt dafür, dass aus UDP-Galactose wieder UDP-Glucose wird. Sie kann wieder für die Reaktion im 2. Schritt verwendet werden oder zur Glycogen-Biosynthese verwendet werden.

Quellen

  1. Dr. Jürg Hunziker, "Kohlenhydratchemie": http://dcbwww.unibe.ch/groups/hunziker/teaching/carbohyd/Kap_02/209konfo.html. 01. April 2007
 
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