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Glycerin



Strukturformel
Allgemeines
Name Glycerin
Andere Namen
  • Glycerol
  • 1,2,3-Propantriol
  • Propantriol
Summenformel C3H8O3 bzw. C3H5(OH)3
CAS-Nummer 56-81-5
Kurzbeschreibung farblose, sehr süßlich schmeckende Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse 92,10 g·mol–1
Aggregatzustand flüssig
Dichte 1,26 g·cm–3
Schmelzpunkt 18,2 °C
Siedepunkt 290 °C (unter Zersetzung)
Dampfdruck

< 0,001 hPa (20 °C)

Löslichkeit

vollständig mischbar mit Wasser, gut löslich in Ethanol, schlecht in unpolaren Lösungsmitteln

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
keine Gefahrensymbole
 [1]
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze [1]
S: keine S-Sätze [1]
MAK

50 mg·m–3 [2]

LD50

4090 mg·kg–1 (Maus, oral) [3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

  Glycerin (oder Glycerol, auch Glyzerin) ist der Trivialname und die gebräuchliche Bezeichnung von Propantriol bzw. Propan-1,2,3-triol und stellt einen dreiwertigen Alkohol dar. Der Name „Glycerol“ wurde eingeführt, da er die korrekte Endung -ol für einen Alkohol hat (die Endung -in ist für Alkine reserviert). Andere denkbare Isomere von Propantriol wie Propan-1,1,2-triol würden nicht als Glycerin oder Glycerol bezeichnet.

Inhaltsverzeichnis

Chemische Eigenschaften

Der IUPAC-Name von Glycerin ist Propan-1,2,3-triol. Manchmal wird die falsche Bezeichnung 1,2,3-Trihydroxypropan verwendet. Glycerin ist bei Raumtemperatur eine farb- und geruchlose, viskose und hygroskopische Flüssigkeit, die süßlich schmeckt. Seine Viskosität und der süße Geschmack führten auch zu seinem Namen, der von gr. glykýs = süß und lat. cera = Wachs herrührt. Die Herkunft von Glycerin kann unterschiedlich sein: petrochemisch oder pflanzlich.

Glycerin hat eine Viskosität von 1480 mPa·s und eine Brechzahl n_{D}^{20} von 1,474 (lit.). Die Bildungsenthalpie von Glycerin ist: ΔHf0 = -669 kJ/mol

Verwendung

Glycerin ist eine sehr vielseitig verwendbare Substanz. Unter anderem ist es in Kosmetika als Feuchtigkeitsspender (da wasserbindend) enthalten, kann als Frostschutzmittel, Schmierstoff und Weichmacher verwendet werden und wird bei der Herstellung von Kunststoffen, Microchips, Farbstoffen sowie Zahnpasta benötigt.

Shisha-Tabak wird oft nachträglich Glycerin beigegeben, um ihn feucht zu halten oder um ihm die ursprüngliche Feuchtigkeit zurückzugeben. Dabei entsteht mehr und dichterer Rauch (s. u.).

Glycerin wird in der Medizin als Medikament zur Behandlung des Hirnödems eingesetzt (Tablette oder Infusion). In Form glycerinhaltiger Zäpfchen dient es als osmotisches Laxans im Enddarm; zusätzlich weicht es den Stuhl als Flüssigkeit selber auf.

Auch als Lebensmittelzusatzstoff findet Glycerin Anwendung als Feuchthaltemittel (z.B. bei Datteln oder Kaugummi), und trägt hier die Bezeichnung E 422.

Glycerin steckt als Grundgerüst in allen Fetten (Triglyceride). In diesem Fall ist das Glycerin dreifach mit Fettsäuren verestert.

Bei der Reaktion mit konzentrierter Salpetersäure und konzentrierter Schwefelsäure entsteht Glyceroltrinitrat, ein gefährlicher Explosivstoff bekannt als „Nitroglyzerin“, der zu dem Sprengstoff Dynamit weiterverarbeitet werden kann.

Glycerin bildet unter Hitzeeinwirkung weißen Rauch. Beim Erhitzen unter Sauerstoffmangel zersetzt es sich zu dem in Wasser gut (267 g/l) löslichen Aldehyd Propenal, das auch Acrylaldehyd oder Acrolein (gesundheitsgefährdend und giftig) genannt wird.

Aufgrund der zeitweise deutlich gesunkenen Preise werden neue Anwendungsgebiete für Glycerin gesucht. Neben der Verbrennung zur Energieerzeugung ist dabei insbesondere die Nutzung als zusätzliches Nährmedium (Cosubstrat) in Biogasanlagen zur Erzeugung von Biogas eine vielversprechende Alternative. Bei hohen Futtermittelpreisen findet Glycerin auch als Futtermittel für Kühe und Schweine immer mehr Interesse.

Herstellung

Glycerin fällt bei der Herstellung von Fettsäuren in der Oleochemie an. In den letzten Jahren sind neue Mengen Glycerin auf den Markt gekommen, die bei der Biodieselherstellung anfallen. Üblicherweise werden 80 %iges Rohglycerin und 99,5 %iges auch Pharmagrade genanntes Glycerin unterschieden.

Quellen

  1. a b c BGIA GESTIS Stoffdatenbank: http://www.hvbg.de/d/bia/gestis/stoffdb/index.html. 29. Sep. 2006
  2. http://www.dfg.de/aktuelles_presse/reden_stellungnahmen/download/mak2006.pdf
  3. Glycerin bei ChemIDplus
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Glycerin aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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