Hantzsch-Widmann-Patterson-Nomenklatur

Die Hantsch-Widmann-Patterson-Nomenklatur dient zur Bezeichnung von heterocyclischen Systemen in der organischen Chemie. Es ist eine systematische Namensgebung, bei der eine Reihe von Regeln abgearbeitet werden.

• Regel 1: Trivialname hat Vorrang.

• Regel 2: Monocyclen: Name = Heteroatompräfix + Stammname des Ringes

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Die Priorität nimmt dabei von Iod nach Bor hin ab, das Präfix richtet sich nach dem Heteroatom mit der höchsten Priorität.

• Regel 3: Bei mehreren Heteroatomen wird so durchnummeriert, dass das Heteroatom mit der höchsten Priorität die Nummer 1 bekommt.

• Regel 4: Folgt auf den Präfix ein Konsonant, so wird ein "a" eingefügt.

• Regel 5: Kondensierte Systeme: Hiebei werden für jedes Ringsystem die entsprechenden Namen generiert und durch Angabe als Präfix[Zahl,Zahl,Buchstabe]Suffix ausgegeben. Diese Regel wird durch die Folgeregeln konkretisiert.

• Regel 6: Der Präfix wird durch Anfügen eines "o" gebildet:
  • Bsp: Azet -> Azeto
• Bei einigen mit Trivialnamen benannten Ringen gelten folgende Ausnahmen:
  • Thiophen -> Thieno
  • Furan -> Furo
  • Pyridin -> Pyrido
  • Pyrimidin -> Pyrimido
  • Imidazol -> Imidazo
  • Chinolin -> Chino
  • Isochinolin -> Isochino
  • Benzol -> Benzo

• Regel 7: Der Stammname des Heterocyclus wird durch folgende Regeln festgelegt:
  • a) Heterocyclus ist stammgebend.
  • b) Stickstoffhaltiger Ring ist stammgebend.
  • c) Der Ring mit höchster Priorität ist stammgebend.
  • d) Größter Ring ist stammgebend.
  • e) Die höchste Anzahl beliebiger Heteroatome ist stammgebend.
  • f) Die größte Vielfalt an Heteroatomen ist stammgebend.
  • g) Die niedrigste Bezifferung der Heteroatome in den getrennten Systemen ist stammgebend.
  • h) Ein Heteroatom, das beiden Ringen angehört, wird im Namen beider Ringe berücksichtigt.

• Regel 8: Wenn der Stammheterocyclus bestimmt wurde (Regel 7) bildet man nach Regel 2 den Namen. Dabei buchstabiert man die einzelnen Bindungen in den getrennten Ringen durch. Nun wird der Präfixheterocyclus nummeriert und die Verbindungsstelle so gekennzeichnet.

Beispiel

• a) Trenne System: Pyrrol + Thiophen.
• b) finde stammgebenden Teil, (Regel 7b) Pyrrol ist Stamm, Thiophen ist Präfix -> Thieno.
• c) buchstabiere Bindungen im stammgebenden Teil (b ist die annelierte Seite).
• d) nummerieren der Atome im Präfixteil.
• e) Stamm legt Ableserichtung im Präfix (daher Annelierung der Ringe an Atom 2 und 3) fest, siehe Pfeile.

Name: Thieno[2,3-b]pyrrol

Literatur

Pure Appl. Chem. 1983, 55, 409-416.