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Hunsdiecker-Reaktion



Die Hunsdiecker-Reaktion ist eine synthetische Methode zur Umwandlung von Monocarbonsäuren in Halogenkohlenwasserstoffe. Dabei wird eine Carbonsäure als Silber- oder Thallium-(I)-Salz mit Chlor, Brom oder Iod in Tetrachlorkohlenstoff umgesetzt:

\mathrm{R-COOAg \ + Br_2 \ \xrightarrow{CCl_4} \ R-Br \ + \ AgBr + \ CO_2 \uparrow}

Durch die Abspaltung von CO2 verkürzt sich das Molekül um ein Kohlenstoff-Atom. Einige der Reaktionsschritte verlaufen nach einem radikalischen Mechanismus. Prinzipiell sind sowohl aliphatische, als auch aromatische Carbonsäuren einsetzbar.

Eine andere Variante ist die Halodecarboxylierung, bei der die Carbonsäure mit Blei(IV)-acetat und Calciumchlorid oder Lithiumchlorid in siedendem Benzol umgesetzt wird.

Beide Reaktionen haben eine große Bedeutung in der Synthese-Chemie, da einerseits Carbonsäuren sehr leicht zugänglich und andererseits die Halogenverbindungen wesentlich reaktiver als die Carbonsäuren sind.

Reaktionsablauf


Das Silbersalz (1) wird mit Brom umgesetzt, wobei Silberbromid entsteht. Verbindung (2) spaltet ein Brom-Radikal ab und wird zum Radikal (3), welches nach Abgabe von CO2 mit einem freien Bromatom zum Bromkohlenwasserstoff (5) weiterreagiert.

Siehe auch

 
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