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Hyperforin



Strukturformel
Allgemeines
Name Hyperforin
Andere Namen
  • (1S,5S,7S,8R)-4-hydroxy-8-methyl- 3,5,7-tris(3-methylbut-2-enyl)- 8-(4-methylpent-3-enyl)- 1-(2-methylpropanoyl)- bicyclo[3.3.1]non-3-en-2,9-dion
Summenformel C35H52O4
CAS-Nummer 11079-53-1
Kurzbeschreibung gelber Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse 536,79 g·mol–1
Aggregatzustand fest
Löslichkeit

löslich in Methanol und DMSO

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
keine Gefahrensymbole
[1]
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze[1]
S: keine S-Sätze[1]
MAK

-

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Hyperforin ist einer der Haupt-Inhaltsstoffe des Echten Johanniskrauts. In der Pflanze sammelt sich Hyperforin hauptsächlich in Stempel und Früchten, wo es als sekundärer Pflanzenstoff wahrscheinlich defensive Aufgaben hat. Medizinisch ist Hyperforin wirksam, eine der Hauptwirkungen von Hyperforin ist die als Antidepressivum.[2] Hyperforin ist ein Wiederaufnahmehemmer von 5-HT, Dopamin, Noradrenalin, GABA und Glutaminsäuren.[3] Hyperforin bindet außerdem die Enzyme Cytochrom P450, CYP3A4 und CYP2C9 sowie an den Pregnane X Rezeptor (PXR).

Chemisch-strukturell lässt sich Hyperforin durch Polyprenylierung vom Phloroglucin ableiten. Dabei verliert Letzteres aber sowohl seine Aromatizität als auch den phenolischen Charakter. Biochemisch entsteht Hyperforin aus Isobutyryl-CoA und drei Molekülen Malonyl-CoA mit Hilfe der Isobutyrophenon-Synthase.[4]

Abgeleitete Verbindungen

    • Hyperforin - dicyclohexylammoniumsalz (C35H51O4-C12H24N)
    • Aristoforin (C37H54O6, CAS: 849215-53-8)

Referenzen

  1. a b c Datenblatt bei Carl+Roth
  2. J. Barnes et al.: Herbal Medicines: A guide for healthcare professionals. Pharmaceutical Press, London 2002. ISBN 0-8536947-4-5
  3. S. S. Chatterjee et al.: Hyperforin as a possible antidepressant component of hypericum extracts. In: Life Sci. 63/6/1998. S. 499-510. PMID 9718074
  4. L. Beerhues: Hyperforin. In: Phytochemistry. 67/20/2006. S. 2201-7. PMID 16973193
 
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