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Inosit



Strukturformel
Allgemeines
Name Inosit
Andere Namen

Cyclohexanhexol

Summenformel C6H12O6
CAS-Nummer 87-89-8 [1]
Kurzbeschreibung weißer, kristalliner, geruchloser Feststoff [1]
Eigenschaften
Molare Masse 180,16 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Dichte 1,752 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt 223–225 °C [1]
Löslichkeit

gut löslich in Wasser: 250 g·l−1 (20 °C) [2]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
keine Gefahrensymbole
 [1]
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze [1]
S: keine S-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Inosit (auch, vor allem im engl., Inositol; veraltet: „Muskelzucker“) ist der Trivialname für Cyclohexanhexol, einen sechswertigen cyclischen Alkohol. Abhängig von der Stellung der Hydroxylgruppen sind theoretisch neun Stereoisomere möglich. Bei der häufigsten Form stehen die Hydroxylgruppen an den Kohlenstoffatomen 1, 2, 3 und 5 auf derselben Seite des Rings und die Hydroxylgruppen an C4 und C6 auf der gegenüberliegenden Seite. Diese Form trägt den systematischen Namen Cyclohexan-cis-1,2,3,5-trans-4,6-hexol und den Trivialnamen myo-Inosit und kommt in vielen tierischen und pflanzlichen Geweben vor.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Einige weitere Trivialnamen der anderen Isomere sind: scyllo-, chiro-, muco-, neo-, allo-, epi- und cis-Inosit. Diese Formen treten jedoch nur sehr selten auf.

Entgegen dem Namen Muskelzucker handelt es sich bei Inosit nicht um ein Kohlenhydrat, da Inosit keine Carbonylgruppe besitzt und auch kein zyklisches Halbacetal darstellt. Es erfüllt lediglich das ursprüngliche Kriterium eines "Kohlen-Hydrats" (=> soll heißen: hydratisierter Kohlenstoff), nämlich dass dessen Summenformel Cn(H2O)n ist bzw. sogar die Summenformel von u.a. Glucose und Fructose hat.

Die eigentlich aus dem angloamerikanischen Sprachraum stammende Variante Inositol hat sich in den Naturwissenschaften eingebürgert, vor allem in zusammengesetzten Begriffen (s. u.) ist sie die weitaus gebräuchlichere Variante.

Im Körper tritt Inosit zumeist mit Phosphaten verestert auf. Inosit wurde früher den B-Vitaminen zugeordnet, jedoch ist der Vitamincharakter heute umstritten.

Second Messenger

Das 1D-myo-Inositol-1,4,5-trisphosphat (vereinfacht Inositoltrisphosphat, IP3) spielt als second messenger bei der Signalübertragung in Zellen eine wichtige Rolle. Es wird dabei durch Phospholipase-vermittelte hydrolytische Spaltung des Phospholipids Phosphatidylinositol-4,5-bisphosphat (PIP2) – in Diacylglycerin (DAG) und eben IP3 – freigesetzt. IP3 ist in der Lage, den Zellstoffwechsel zu beeinflussen, so bewirkt es beispielsweise den Anstieg der Ca2+-Konzentration innerhalb der Zelle.

Siehe auch: Signalwege des Insulins, Inositol-1,4,5-triphosphat (IP3) als Second Messenger, Funktion der Phospholipase C, Signaltransduktion bei der Proteinkinase C, Endoplasmatisches Retikulum als Calcium-Speicher

Verwendung

Inosit ist im Handel als Nahrungsergänzungsmittel für Menschen oder Pferde erhältlich. Aufgrund seiner optischen Ähnlichkeit, Geschmacklosigkeit, der leichten Verfügbarkeit und des geringen Preises wird Inositpulver oft zum Strecken von Kokain oder N-Methylamphetamin verwendet. [3]

Quellen

  1. a b c d e f g Herstellerangaben der Firma Alfa Aesar: http://www.alfa-chemcat.com/daten_msds/D/A13586_-_myo-Inosit_(D).pdf. 6. Mai. 2007
  2. Herstellerangaben der Firma Merck: http://chemdat.merck.de/documents/sds/emd/deu/de/1045/104507.pdf. 6. Mai. 2007
  3. Methamphetamine National Drug Intelligence Center, South Carolina Drug Threat Assessment, Dezember 2001
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Inosit aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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