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Itakonsäure



Strukturformel
Allgemeines
Name Itakonsäure
Andere Namen
  • Methylenbernsteinsäure
  • cis-Methylenbutendisäure
  • Itaconsäure
Summenformel C5H6O4
CAS-Nummer 97-65-4
Kurzbeschreibung weißes, brennbares, hygroskopisches, fast geruchloses Pulver
Eigenschaften
Molare Masse 130,10 g/mol
Aggregatzustand fest
Dichte 1,632 g/cm3[1]
Schmelzpunkt 162 - 167 °C[1]
Siedepunkt 268 °C (ab 168 °C Zersetzung[1])
Löslichkeit

löslich in Wasser (83 g/l[1]), Ethanol und Aceton

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
[1]
R- und S-Sätze R: 41[1]
S: keine S-Sätze[1]
LD50

2969 mg/kg oral Ratte[2]

WGK 1[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Itakonsäure (C5H6O4) ist eine organische Dicarbonsäure. Sie entsteht als eines von drei Produkten bei der Destillation von Zitronensäure. Itakonsäure ist in Wasser, Ethanol und Aceton löslich.

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Gewinnung und Darstellung

Itakonsäure entsteht bei der Fermentation von Melasse und wird neuerdings auch durch Anwendung biotechnologischer Verfahren (über die Pilze Aspergillus terreus oder Aspergillus itaco-nicus)[3]. Die Gesamtmenge der weltweiten Produktion von Itakonsäure beläuft sich auf etwa 15.000 Tonnen pro Jahr[2].

Verwendung

Itakonsäure wird als Comonomer für die Synthese von Acrylfasern und Latex verwendet[2]. Weiterhin wird sie bei der Herstellung von Farben und Lacken, als Verdickungsmittel für Fette, für Pharmazeutika, als Herbizid und als biologisch abbaubares Polymer in der Verpackungsindustrie eingesetzt.

Quellen

  1. a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 97-65-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 21.10.2007 (JavaScript erforderlich)
  2. a b c OECD Datenblatt (englisch)
  3. Biotechnologische Verfahren zur Herstellung von Itaconsäure
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Itakonsäure aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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