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Iwanow-Reaktion



Die Iwanow-Reaktion ist eine Namensreaktion in der Organischen Chemie. Namensgeber ist der bulgarische Chemiker Dimitar Iwanow Popow (1894-1975), der diese Reaktion 1931 erstmals beschrieb. Sie umfasst Umsetzungen der Dianion von Arylessigsäuren, sogenannten Iwanow-Reagenzien, mit Elektrophilen, vorzugsweise Carbonylverbindungen oder Isocyanaten.[1][2][3][4]

Iwanow-Reagenzien reagieren mit einer großen Bandbreite von Elektrophilen. Die synthetisch wichtigsten sind Aldehyde, Ketone, Isocyanate und Alkylhalogenide.[5]

Die Iwanow-Reaktion verläuft über einen Zimmermann-Traxler-Übergangszustand. Toulec et al. haben die Kinetik der Reaktion untersucht.[6]

Quellen

  1. Ivanov, D.; Spassoff, A. Bull. Soc. Chim. France 1931, 49, 19 & 375.
  2. Ivanov, D. et al. Bull. Soc. Chim. France 1932, 51, 1321 & 1325 & 1331.
  3. Blagoev, B.; Ivanov, D. Synthesis 1970, 615-627.
  4. Ivanov, D. Synthesis 1975, 83-98.
  5. Hauser, C. R.; Dunnavant, W. R. Organic Syntheses 1960, 40, 38. online
  6. Toullec, J.; Mladenova, M.; Gaudemar-Bardone, F.; Blagoev, B. J. Org. Chem. 1985, 50, 2563.
 
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