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Leuckart-Wallach-Reaktion



Bei der Leuckart-Wallach-Reaktion, einer sogenannten Namensreaktion, handelt es sich um eine reduktive Aminierung von Ketonen. Es können auf diese Weise unter einfachen Bedingungen Amine (besonders tertiäre) hergestellt werden. Hierbei setzt man häufig Ammoniumformiat ein, dass im Laufe der Reaktion beim Erwärmen in Ammoniak und Ameisensäure dissoziiert. Zunächst addiert sich ein Molekül Ammoniak an die Carbonylgruppe, wobei ein Proton auf das Sauerstoffatom übertragen wird. Das dabei entstandene Halbaminal wird im weiteren Verlauf durch Ameisensäure protoniert und es kommt zur Eliminierung von einem Molekül Wasser. Dadurch kommt es zur Bildung eines resonanzstabilisierten Carbenium-Immonium-Ions.

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Dieses wird nun durch Ameisensäure unter Bildung eines cyclischen Übergangszustandes angegriffen. Die Ameisensäure wird hierbei oxidiert und als Kohlendioxid abgespalten.Das Kation dagegen reduziert, wobei das protonierte Addukt entsteht. Aufgrund der CO2-Abspaltung verläuft die Reaktion in Richtung Produkt.


In ähnlicher Weise wird auch bei anderen Namensreaktionen, wie der Mannich-Reaktion, die Carbonyl-Gruppe nucleophil durch Ammoniak bzw. ein Amin angegriffen. Hier reagiert allerdings das aus dem Angriff resultierende, resonanzstabilisierte Carbenium-Immonium-Ion als Kohlenstoffnucleophil weiter. Hieraus ergibt sich die präparative Relevanz dieser Reaktionen.

Siehe auch

 
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