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Linolsäure



Strukturformel
Allgemeines
Name Linolsäure
Andere Namen

(cis,cis)-Octadeca-9,12-diensäure

Summenformel C18H32O2
CAS-Nummer 60-33-3
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse 280,45 g·mol–1
Aggregatzustand flüssig
Dichte 0,9 g·cm–3
Schmelzpunkt –5 °C
Siedepunkt 230 °C
Löslichkeit

gut in den meisten organischen Lösungsmitteln, nicht in Wasser

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
MAK

nicht festgelegt

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Linolsäure ist eine zweifach ungesättigte Fettsäure mit 18 Kohlenstoffatomen. Ihr wissenschaftlicher Name ist (cis,cis)-Octadeca-9,12-diensäure. Sie gehört zur Gruppe der Omega-6-Fettsäuren. Verwechslungsgefahr mit Linolensäure!

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Inhaltsverzeichnis

Geschichte

Der Name Linolsäure leitet sich vom griechischen Wort linos für Lein (Flachs) ab.

Vorkommen

Linolsäure ist ein chemischer Bestandteil vieler Triglyceride, die Hauptanteil der natürlichen Fette und Öle sind. Distelöl ist besonders reich an Linolsäure. Im Sonnenblumenöl beträgt der Gehalt von Linolsäure an den ungesättigten Fettsäuren bis zu 63 %. Auch Hanföl mit 50-70% Anteil ist sehr reich an Linolsäure. Dem gegenüber steht Olivenöl mit nur 12% Linolsäureanteil.

Gewinnung und Darstellung

Die Fettsäuren lassen sich durch alkalische Verseifung aus den Triglyceriden gewinnen, in dem die entsprechenden Fette oder Öle mit Alkalien gekocht werden. Da die natürlichen Fette und Öle stets viele unterschiedliche Fettsäuren enthalten, schließt sich in der Regel eine destillative Trennung des entstandenen Gemisches an.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Reine Linolsäure ist eine farblose, ölige und fast geruchlose Flüssigkeit.

Chemische Eigenschaften

Linolsäure ist oxidationsempfindlich und altert an der Luft unter Gelbfärbung, die auf die Bildung von Hydroperoxiden zurückzuführen ist.

Biologische Bedeutung

Linolsäure ist, ebenso wie die Linolensäure ein essentieller Nährstoff und muss deshalb in ausreichender Menge mit der Nahrung zugeführt werden. Aus Linolsäure werden im Körper über die Zwischenstufen Gamma-Linolensäure (GLA) und Dihomogammalinolensäure die in Entzündungsprozessen wichtige Arachidonsäure synthetisiert.

Linolsäure ist ein regelmäßiger Bestandteil der menschlichen Haut, speziell der Epidermis. Die für die Regulierung des Wasserhaushalts entscheidend wichtige epidermale Barriere – als Struktur repräsentiert durch das Stratum corneum – besteht aus Ceramiden, freien Fettsäuren und Phospholipiden. Den Ceramiden kommt in Sonderheit Bedeutung für die Wasserregulierung zu. Das quantitativ bedeutsamste Ceramid ist Ceramid 1, dessen Hauptbestandteil Linolsäure ist. Linolsäure ist bei äußerlicher Anwendung in der Lage

  • Hautreizung von außen (irritativer Kontaktdermatitis) entgegenzuwirken,
  • chronischer Lichtschädigung der Haut, womöglich sogar Hautkrebs, entgegenzuwirken,
  • im Rahmen der lichtgeschädigten Altershaut auftretende Flecke zurückzubilden.

Linolsäure wird ohne vorgegebene Höchstkonzentration in Kosmetika eingesetzt.

Sicherheitshinweise

Linolsäure ist kein Gefahrstoff.

Nachweis

Der Nachweis und die Gehaltsbestimmung von Linolsäure wird in der Regel durch Gaschromatografie des Methylesters durchgeführt.

 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Linolsäure aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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