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Mandelsäure



Strukturformel
Allgemeines
Name Mandelsäure
Andere Namen
  • Hydroxyphenylessigsäure
  • Phenylglykolsäure
Summenformel C8H8O3
CAS-Nummer 90-64-2
Kurzbeschreibung Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse 152,15 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 119 °C
Löslichkeit

löslich in Wasser, Ether und Alkohol

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
R- und S-Sätze R: 41
S: 22-26-39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Die Mandelsäure (α-Hydroxyphenylessigsäure) ist eine aromatische Carbonsäure, die aufgrund des asymmetrischen α-C-Atoms zwei Enantiomere ausbildet, die D(-)- und L(+)-Mandelsäure. Das racemische Gemisch (Racemat) der DL-Mandelsäure liegt als weißer, kristalliner Feststoff vor.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Entdeckt wurde die Mandelsäure beim Erhitzen eines Extrakts bitterer Mandeln mit verdünnter Salzsäure. Industriell wird Mandelsäure aus Benzaldehyd und Blausäure gewonnen, um anschließend in verschiedenen Medikamenten weiterverarbeitet zu werden.

Mandelsäure wirkt in saurem Milieu auf Streptokokken, Staphylokokken und Colibakterien bakteriostat bzw. bakteriozid.

Die Mandelsäure findet Verwendung in der arbeitsmedizinischen Diagnostik beim beruflichen Umgang mit Styrol (Kunststoffproduktion). Zu hohe Styrolbelastungen in der Atemluft schlagen sich als hohe Mandelsäure-Werte im Urin nieder. (http://www.uni-duesseldorf.de/WWW/AWMF/ll-na/002-004.htm)

 
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