Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion

Unter der Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion versteht man die Reduktion von Aldehyden und Ketonen zu Alkoholen mit Aluminiumisopropanolat in Isopropanol als Lösungsmittel. Die Reaktion ist eine Gleichgewichtsreaktion, deren Rückreaktion auch als Oppenauer-Oxidation bekannt ist. Die Reaktion findet unter sehr milden Bedingungen und selektiv an Carbonylgruppen statt. Leicht enolisierbare Aldehyde und Ketone, β-Ketoester und β-Diketone lassen sich nicht mit der Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion reduzieren.

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Mechanismus

Die Carbonylverbindung 1 reagiert mit Aluminiumisopropanolat 2 über einen cyclischen, sechsgliedrigen Übergangszustand 4. Das Aluminium wirkt dabei als Lewis-Säure, wodurch die Komplexierung des Carbonylsauerstoffs erfolgt, was die für die Reduktion notwendige Hydridübertragung erleichtert. Das als Intermediat gebildete Aluminiumalkoholat 5 reagiert mit dem Lösungsmittel zu dem entsprechenden Alkohol unter Rückbildung des Aluminiumisopropanolats 2, das somit als Katalysator wirkt. Als Nebenprodukt entsteht Aceton 6.

Das Gleichgewicht dieser Reaktion wird durch Abdestillieren des entstandenen Acetons 6 auf die rechte Seite verschoben. Die Umkehrung der Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion ist die Oppenauer-Oxidation, welche allerdings nur wenig präparative Bedeutung besitzt.

Literatur

Alexander R. Surrey, Name Reactions in Organic Chemistry, 2nd Edition, Academic Press, 1961.