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Melamin



Strukturformel
Allgemeines
Name Melamin
Summenformel C3H6N6
CAS-Nummer 108-78-1
Kurzbeschreibung weißes Pulver
Eigenschaften
Molare Masse 126,12 g·mol–1
Aggregatzustand fest
Dichte 1,574 g·cm–3
Schmelzpunkt 354 °C unter Zersetzung
Dampfdruck

< 0,001 mbar (20 °C)

Löslichkeit

in Wasser 3,2 g·l–1

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung

Xi / Irritant

R- und S-Sätze R: 43
S: 36/37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Melamin (2,4,6-Triamino-s-triazin), ein weißes Pulver, ist eine heterocyclische aromatische Verbindung. Im alltäglichen Sprachgebrauch wird der Begriff manchmal auch fälschlich für einen Kunststoff aus der Gruppe der Duroplaste, ein Aminoplast verwendet.

Inhaltsverzeichnis

Gewinnung und Darstellung

Justus von Liebig stellte 1834 Melamin aus Kaliumthiocyanat und Ammoniumchlorid erstmals dar. Die erste kommerzielle Herstellung fand 1930 statt, worauf Bedeutung und Menge des jährlich hergestellten Melamins stark anstiegen. Früher spielte die Trimerisierung von Cyanoguanidin eine Rolle.

Melamin wird heute technisch durch Trimerisierung von Harnstoff gewonnen. Es existieren Hochdruck- (> 8 MPa) und Niederdruckverfahren (ca. 1 MPa). Bedeutende Hersteller sind unter anderem BASF, DSM Melamin, Agrolinz Melamine International GmbH (AMI) und Zakłady Azotowe Puławy (ZAP). Für den europäischen Markt werden auch Importe aus Asien, insbesondere aus der Volksrepublik China, immer bedeutender.

Anlagen zur Herstellung von Melamin sind meist direkt an solche zur Harnstoffherstellung angebunden.

Als Nebenprodukte entstehen polycyclische Verbindungen wie Melam und Melem wie auch Verbindungen mit Hydroxygruppen statt Aminogruppen wie Ammelin mit einer OH-Gruppe, Ammelid mit zwei OH-Gruppen und Cyanursäure mit drei OH-Gruppen, die allerdings im fertigen technischen Produkt meist nur mehr zu < 0,1 % vorkommen.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Melamin beginnt beim Schmelzen (ab etwa 350 °C) sich zu zersetzen. Es ist in kaltem Wasser wenig, in heißem gut löslich.

Chemische Eigenschaften

  Die drei reaktiven Amin-Gruppen ermöglichen eine Vielzahl chemischer Reaktionen, von denen die Reaktion mit Formaldehyd zu sogenannten Methylol-Melaminen die wirtschaftlich bedeutendste ist (siehe Abbildung).

Durch die Reaktionsbedingungen und das molare Verhältnis von Melamin zu Formaldehyd lässt sich das Gleichgewicht von Melamin über Mono-, Di-, Tri-, Tetra-, Penta- bis zu Hexamethyolmelamin beeinflussen.

Bei der Tränkharz-Herstellung (sowie auch anderen sogenannten MF-Harzen) wird das Reaktionsprodukt weiter kondensiert, wobei höhermolekulare Verbindungen entstehen.

Darüber hinaus bildet Melamin wasserlösliche Salze mit vielen Mineralsäuren und organischen Säuren.

Verwendung

Der überwiegende Teil wird zu Kunstharzen verarbeitet:

  • Holzwerkstoffleime: Für Standardprodukte (z. B. Spanplatten im Möbelbau) werden aus preislichen Gründen reine Harnstoffharze verwendet, für Anwendungen, die erhöhte Anforderungen bezüglich Feuchtebeständigkeit haben, wird jedoch Melamin als Bestandteil in hochwertigen Harzklebesystemen verwendet (z. B. Melamin-Harnstoff-Formaldehyd-Harze = MUF).
  • Tränkharze: Als MF-Tränkharz dient es auch zur Verklebung von Dekorpapieren auf Trägerplatten (wie beispielsweise Spanplatten). Die meist bedruckten oder gefärbten Papiere werden mit Melaminharz getränkt und unter Druck und erhöhter Temperatur mit dem Trägermaterial verbunden. Die dabei entstehenden Oberflächen erhalten dadurch auch noch eine gute Haltbarkeit und können so beispielsweise als Arbeitsplatten in Küchen verwendet werden.

Daneben existieren noch eine Vielzahl anderer, mengenmäßig weniger bedeutende Anwendungen:

  • Putzmittel: Nach Angaben auf der eigenen Homepage wird offenporiger Melaminschaum auch als "Schmutzradierer" der Handelsmarke "Mr. Proper" genutzt. Die Reinigungswirkung beruht auf den abrasiven Melaminpartikeln, die beim Reiben entstehen. Die Partikel werden, zusammen mit den Schmutzpartikel, vom Schwamm aufgenommen. Der Schwamm verbraucht sich somit beim Reinigen.
  • Unter dem Handelsnamen BASOTECT (BASF) wird Melaminschaum als nicht brennbares Polstermaterial in Flugzeug- und Kinositzen oder als Dämm- und Isoliermaterial verwendet.
  • Flammschutzmittel
  • In China wurde Melamin 2006 dazu verwendet, eine für die USA bestimmte Lieferung von Weizengluten - ein Bestandteil von Haustierfutter - zu strecken, um einen höheren Proteingehalt vorzutäuschen. Die Einnahme führte zum Tod von Haustieren durch Nierenversagen, was 2007 schließlich zu einem landesweiten Rückruf von Futter führte. [1][2][3]
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Melamin aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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