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Methacrylsäure



Strukturformel
Allgemeines
Name Methacrylsäure
Andere Namen
  • Methylacrylsäure
  • 2-Methylpropensäure
  • alpha-Methylacrylsäure
  • Isobutensäure
Summenformel C4H6O2
CAS-Nummer 79-41-4
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch
Eigenschaften
Molare Masse 86,09 g/mol[1]
Aggregatzustand flüssig
Dichte 1,02 g/cm3[1]
Schmelzpunkt 15 °C[1]
Siedepunkt 161 °C[1]
Dampfdruck

0,87 mbar[1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser und den meisten organischen Lösungsmitteln

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
[1] (Konzentrationsabhängig, unter 5% XI)
R- und S-Sätze R: 21/22-35[1]
S: (1/2-)26-36/37/39-45[1]
MAK

5 ml/m3 oder 18 mg/m3[1]

WGK 1[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Methacrylsäure ist eine ungesättigte Carbonsäure, eine sogenannte Alkensäure, und wird als Ausgangsstoff zur Herstellung von Kunststoffen verwendet.

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Inhaltsverzeichnis

Geschichte, Vorkommen und Darstellung

Methacrylsäure wurde zuerst in Form ihres Ethylesters von Edward Frankland und B. F. Duppa (Annalen, 1865, 136, p. 12) dargestellt. Sie kommt als Ester natürlich in Kamillenöl vor. Synthetisch kann sie durch Hydrolyse von Acetoncyanhydrin und anschließende Wasserabspaltung hergestellt werden

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Methacrylsäure ist eine farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch. Die Dämpfe der Methacrylsäure sind schwerer als Luft. Feste Methacrylsäure bildet prismatische Kristalle.

Chemische Eigenschaften

Methacrylsäure löst sich in Wasser, Alkohol und Ether; die wässrige Lösung reagiert stark sauer (pH Wert 2,0 .. 2,2). Sie polymerisiert sehr leicht beim Erwärmen, bei Zutritt von Licht oder in Gegenwart von Salzsäure bzw. Peroxiden unter Bildung hochpolymerer Produkte. Durch Zusatz von Stabilisatoren wie Hydrochinon kann Methacrylsäure dennoch längere Zeit in monomerer Form aufbewahrt werden. Die Salze und Ester werden als Methacrylate bezeichnet.

Verwendung

Methacrylsäure polymerisiert leicht zu Polymethacrylsäure und wird als Copolymer in vielen Kunstoffen eingesetzt. Es dient jedoch auch selbst als Monomer bzw. als Ausgangsmaterial zur Herstellung anderer Monomere (z.B. Hydroxyethylmethacrylat, kurz HEMA, CAS: 868-77-9).

Die Ester der Methacrylsäure (Veresterung mit Butyl- oder längerkettigen Alkoholen) werden zur Herstellung von Kunststoffen verwendet. Wichtige Polymethacrylate (Polymethylmethacrylate oder Polymethacrylsäureester) sind:

Sicherheitshinweise

Methacrylsäure kann spontan sehr heftig und unter Zersetzung polymerisieren. Sie zersetzt sich bei höheren Temperaturen.

Siehe auch

Quellen

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu CAS-Nr. 79-41-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 9.9.2007 (JavaScript erforderlich)
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Methacrylsäure aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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