Methyl-tert-butylether

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methyl-tert-butylether
Andere Namen	tert-Butylmethylether, Methyl-tertiär-butylether, 2-Methoxy-2-methylpropan, MTBE, Plus-minus-ether
Summenformel	C5H12O
CAS-Nummer	1634-04-4
Kurzbeschreibung	farblose, flüchtige Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	88,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,740 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	−108,6 °C
Siedepunkt	55,2 °C
Dampfdruck	271 hPa (20 °C)
Löslichkeit	gut in den meisten organischen Lösungsmitteln, Löslichkeit in Wasser ca. 26 g/l (bei 10°C)
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I F Leichtent- zündlich Xi Reizend R- und S-Sätze R: 11-38 S: (2-)9-16-24
MAK	180 mg·m–3
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Synthese

Methyl-tert-butylether wird großtechnisch säurekatalytisiert aus Isobuten und Methanol hergestellt:

Verwendung

Methyl-tert-butylether wird hauptsächlich als Klopfschutzmittel in Ottokraftstoffen zugesetzt. Es erhöht die Oktanzahl und führt dabei zu einer Verringerung der Klopfneigung des Ottomotors. Es ersetzt Tetraethylblei in unverbleiten Kraftstoffen.

Man findet es auch in so genannten Startersprays, die man bei Startschwierigkeiten in den Ansaugtrakt des Motors spritzen kann.

MTBE wird in der organischen Chemie auch oft als Extraktionsmittel verwendet. Es löst zunehmend Diethylether ab, da MTBE eine sehr geringe bis keine Neigung zur Peroxidbildung besitzt. Dies liegt daran, dass am quartären C-Atom kein Peroxid gebildet werden kann (da es kein H-Atom trägt) und eine Peroxidbildung an der Methylgruppe mechanistisch über ein sehr instabiles, primäres Radikal verlaufen müsste.

Weitere Informationen

Diskutiert wird die Umweltverträglichkeit von MTBE besonders im Hinblick auf das Grundwasser. In den USA kam es aufgrund von Tankleckagen zu Verunreinigungen des Trinkwassers. Die Grundwassergefährdung durch Kraftstofflagerung an Tankstellen wird z. B. in Deutschland als untergeordnet betrachtet, da hier an den Tankstellen zumeist doppelwandige Erdtanks verwendet werden. MTBE kann aufgrund des intensiven Geruchs schon in geringen Spuren wahrgenommen werden.

Sicherheitshinweise

Wegen der leichten Entzündbarkeit muss mit Methyl-tert-butylether stets unter einem gut ziehenden Abzug gearbeitet werden. Die Haut muss gegen Spritzer durch Tragen von Kittel und geeigneten Schutzhandschuhen geschützt werden. Beim Abfüllen größerer Mengen ist es ratsam, Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladung zu treffen (Verwendung von Blechkannen und -trichtern, die geerdet werden).

• Bei Einatmen: betroffene Person sofort an die frische Luft bringen. Die Dämpfe können Kopfschmerzen und Benommenheit bis hin zur Ohnmacht hervorrufen.
• Bei Hautkontakt: mit viel Wasser und Seife abwaschen. Intensiver Hautkontakt kann zu den selben Symptomen wie das Einatmen führen.
• Bei Augenkontakt: mindestens 15 Minuten lang intensiv mit Wasser ausspülen (Augendusche).
• Bei Verschlucken: Mund mit viel Wasser ausspülen. Arzt hinzuziehen.

Literatur

Linnemann, Volker (2003): Umweltverhalten von MTBE nach Grundwasserkontamination. Schriften des Forschungszentrums Jülich, Reihe Umwelt/Environment Band/Volume 40, ISSN 1433-5530, ISBN 3-89336-339-4

Sicherheitsdatenblätter

Sicherheitsdatenblätter für Methyl-tert-butylether verschiedener Hersteller in alphabetischer Reihenfolge:

• Acros
• Alfa Aesar
• Merck

Betriebsanweisung

• Betriebsanweisung für Methyl-tert-butylether von der Universität Würzburg