Methylengruppe

Methylen ist eine vieldeutige Bezeichnung für eine Atomanordnung bei chemischen Verbindungen. Die formale Einheit ist CH₂.

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Gemäß IUPAC-Nomenklatur kann die Vorsilbe Methylen- für einen doppelt gebundenen Substituenten (=CH₂), eine zweibindige Gruppe (-CH₂-) und zur Bezeichnung von Ketten- und Ringgliedern verwendet werden. Einen Spezialfall stellt die Bezeichnung für das hochreaktive Methylcarben als „Methylenmolekül“ dar. =CH₂ wird heute als Methyliden bezeichnet. (http://www.uni-saarland.de/fak8/hartmann/daten/Dr_Martin_Frotscher/neuePDF/Nomenklatur.pdf)

Als Methylenaktive Verbindung bezeichnet man Substanzen, bei denen die Kohlenstoff-Wasserstoffbindung einer Methylengruppe durch elektronenziehende Substituenten besonders acide ist, also beispielsweise Malonsäureester und β-Ketoester. Diese werden häufig in Aldol-Reaktionen eingesetzt.

Die Bezeichnung Methylen (von griech. méthy = alkohol. Getränk und hýlē = Holz) wurde 1834 von Dumas und Péligot geprägt und bezieht sich auf die damalige Bezeichnung von Methanol als „Holzalkohol“, dessen dehydrierte Form formal die Methylengruppe ist.