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Methylgruppe



 

Die Methylgruppe ist eine der einfachsten Atomanordnungen in der organischen Chemie. Die Formel lautet: -CH3. Die Methylgruppe kommt nicht alleine als Substanz vor. In Toluol, auch Methylbenzol genannt, ist sie an einen Benzolring gebunden.

In der organischen Chemie wird die Methylgruppe oft mit Me abgekürzt, so wird aus CH3OH für Methanol (Methylalkohol) MeOH.

Methylgruppen sind im Vergleich zu anderen funktionellen Gruppen reaktionsträge. Sie reagieren nur unter drastischen Bedingungen, wie beispielsweise bei der Oxidation von p-Xylol (1,4-Dimethylbenzol) mit Kaliumpermanganat zu Terephthalsäure (1,4-Benzoldicarbonsäure). Eine Ausnahme sind die Methylgruppen in Methyliodid oder Dimethylsulfat, die zur Methylierung, d.h. der Übertragung einer Methylgruppe auf ein anderes Molekül, benutzt werden können. Damit kann man z. B. an Stickstoff- oder Sauerstoffatomen Methylgruppen anbringen, und so Ammoniak in Methylamine und Alkohole in Methylether umwandeln.

Unter den extremen Bedingungen, wie sie im Massenspektrometer herrschen (Vakuum, Elektronenbeschuss) können Methylgruppen als Radikale auftreten und nachgewiesen werden. Methylradikale treten auch als sehr instabile Zwischenprodukte, z. B. bei der Chlorierung von Methan, auf.

Die Methylgruppe ist die einfachste Alkylgruppe; sie kommt sehr häufig vor. Da bei der Benennung von Substanzen Seitengruppen wie die Methylgruppe am Anfang benannt werden, beginnen viele Chemikaliennamen mit "Methyl".

Eine Methylgruppe hat einen positiven Induktiven Effekt auf einen Benzolring, da das Kohlenstoff-Atom eine Elektronen schiebende Wirkung auf den Ring hat und dirigiert deswegen Zweitsubstituenten in ortho(neben) und para(gegenüber) Stellung.

 
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