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Methylrot



Strukturformel
Allgemeines
Name Methylrot
Andere Namen
  • 2-(4'-Dimethylamino-phenylazo)-benzoesäure
  • 4-Dimethylaminoazobenzol-2'-carbonsäure
Summenformel C15H15N3O2
CAS-Nummer 493-52-7 (Säure)
845-10-3 (Natriumsalz)
Kurzbeschreibung dunkelrotes Pulver oder violettrote Nadeln
Eigenschaften
Molare Masse 269,31 g/mol
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 178-182 °C[1]
Löslichkeit

schwer löslich in Wasser, 2,6 g/l in Ethanol[1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
keine Gefahrensymbole
[1]
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze[1]
S: keine S-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Methylrot, auch 4'-Dimethylamino-azobenzol-2-carbonsäure, ist ein wasserunlöslicher Farbstoff aus der Gruppe der Azofarbstoffe. Das wasserlösliche Natrium-Salz ist ein Säure-Base-Indikator.

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Inhaltsverzeichnis

Eigenschaften

Die Farbe von wässrigen Methylrotlösungen schlägt bei einem pH von weniger als 4,4 auf rot und ab 6,2 auf gelb um. Zwischen pH 4,4 und 6,2 verfärbt sich Methylrot orange.

Synthese

Die Synthese verläuft über eine Azokupplung. Dazu wird zunächst die Aminogruppe der Anthranilsäure mit Hilfe von Natriumnitrit und Salzsäure in eine Diazoniumgruppe umgewandelt und diese mit N,N-Dimethylanilin umgesetzt. Diese Reaktion muss aufgrund der Unbeständigkeit der Diazoverbindung in der Kälte stattfinden. [2]

Verwendung

In der Analytischen Chemie ist Methylrot ein wichtiger Indikator bei der Titration starker Säuren mit schwachen Basen.

In der Mikrobiologie wird Methylrot verwendet, um Bakterien zu identifizieren, die bei der Fermentation von Glukose organische Säuren produzieren.

Quellen

  1. a b c d e Sicherheitsdatenblatt (Merck)
  2. *Autorenkollektiv Organikum. Wiley-VCH, Weinheim, 22. Auflage, 2004, S. 645
 
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