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Oxalbernsteinsäure



Strukturformel
Allgemeines
Name Oxalbernsteinsäure
Andere Namen
  • 3-Carboxy-2-oxo-pentandicarbonsäure
  • 1-Oxopropan-1,2,3-tricarbonsäure
Summenformel C6H6O7
CAS-Nummer 1948-82-9
Eigenschaften
Molare Masse 190,1 g·mol−1
Dichte g·cm−3
Schmelzpunkt instabil
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R:
S:
MAK

nicht festgelegt aufgrund unzureichender Bewertungsgrundlage

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Oxalbernsteinsäure ist der Trivialname einer organischen Tricarbonsäure, bzw. einer β-Ketocarbonsäure. Sie wurde 1948 gleichzeitig von den Biochemikern Severo Ochoa und Feodor Lynen entdeckt. Die freie Säure ist instabil und zerfällt zur Ketoverbindung, stabil sind dagegen ihre Salze, die Oxalsuccinate (auch Oxalosuccinate).

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Vorkommen

Die Oxalbernsteinsäure (beziehungsweise ihre Salze) ist ein Zwischenprodukt im Kohlenhydrat-Stoffwechsel sauerstoffverbrauchender Lebewesen. Bei dieser Stoffwechselfolge, dem Citratzyklus entsteht sie durch Oxidation aus Isozitronensäure. Durch Decarboxylierung wird sie in α-Ketoglutarsäure umgewandelt. Beide Schritte erfolgen, ohne dass sich das Substrat vom Enzym, der Isocitratdehydrogenase, trennt.

 
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