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Oxalessigsäure



Strukturformel
Allgemeines
Name Oxalessigsäure
Andere Namen

Oxobutandisäure, Oxobernsteinsäure, 1,4-Dicarbonsäure (in der Pflanzenphysiologie auch C4-Dicarbonsäure.)

Summenformel C4H4O5
CAS-Nummer 328-42-7 [1]
Kurzbeschreibung weißer bis hellgelber, kristalliner Feststoff [2]
Eigenschaften
Molare Masse 132,07 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 161 °C [2]
176 °C [3]
Löslichkeit

gut löslich in Wasser [3]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
 [2][3]
R- und S-Sätze R: 34 [2][3]
S: 26-36/37/39-45 [2][3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Oxalessigsäure, als Salz auch Oxalacetat (OA) genannt, ist als Metabolit des Citratzyklus ein wichtiger Knotenpunkt im Stoffwechsel. Oxalessigsäure ist als Dicarbonsäure sowohl α- als auch β-Ketosäure und zeigt die Reaktionen beider Substanzklassen:

  • als β-Ketosäure zeigt sie die Instabilität dieser Substanzklasse und geht durch Decarboxylierung
    • in einer durch das Malatenzym (ME) katalysierten Teilreaktion in Pyruvat (Pyr) oder
    • in einer durch Phosphoenolpyruvat-Carboxykinase (PEP-Carboxykinase) katalysierten Reaktion in Phosphoenolpyruvat (PEP) über; letzteres ist eine wichtige Teilreaktion der Gluconeogenese;
    • ATP-Aufwand ermöglicht umgekehrt auch die Carboxylierung von Pyruvat zu Oxalacetat durch das Biotin-abhängige Enzym Pyruvat-Carboxylase. Dieser Vorgang gilt als wichtigste anaplerotische (d. h. den Citratzyklus auffüllende) Reaktion;
  • Oxalacetat kann Reduktionsäquivalente aufnehmen und (nach Übergang in Malat, Mal) über die Mitochondrien(-innen-)membran transportieren. Beide Transportrichtungen sind möglich:
    • die Reaktionsfolge OA → Mal || Mal → OA führt Reduktionsäquivalente aus dem Cytosol der Atmungskette zu und dient dem ATP-Gewinn;
    • das rückwärtige Durchlaufen derselben Reaktionsfolge transportiert (z. B. bei Citrat-Überschuss)Reduktionsäquivalente in das Cytosol. Diese können dort in Form von NADPH,H+ zur Synthese der Fette eingesetzt werden. Für diesen Vorgang steht gleichzeitig das Substrat Acetyl-CoA (aus Citrat) zur Verfügung.

Biochemie von Oxalacetat

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

 

Quellen

  1. Gefahrstoffdatenbank der Länder: http://www.gefahrstoff-info.de/. 30. Mai. 2007
  2. a b c d e Herstellerangaben der Firma Acros Organics: http://search.be.acros.com/msds?for=acros&sup=acros&lang=DE&search=17392&button=Show. 30. Mai. 2007
  3. a b c d e Herstellerangaben der Firma EMD Chemicals Inc.: http://www.merckbiosciences.co.uk/msds/German/5000German.pdf. 30. Mai. 2007

Siehe auch

 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Oxalessigsäure aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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