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Palytoxin



Strukturformel
Allgemeines
Name Palytoxin
Summenformel C129H223N3O54
CAS-Nummer 11077-03-5, 77734-92-0, 7734-91-9
Kurzbeschreibung farbloses, amorphes Pulver
Eigenschaften
Molare Masse 2680,13 g·mol–1
Aggregatzustand fest
Löslichkeit

sehr gut löslich in Wasser

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung

R- und S-Sätze R: ?
S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Palytoxin ist ein Gift des Dinoflagellaten Ostreopis siamensis, das auch von einigen Tieren wie der Weichkoralle Palythoa toxica oder Krustenanemonen aus gefressenem Plankton extrahiert und zum Schutz gegen Fressfeinde eingesetzt wird. Bis zur Entdeckung und Strukturaufklärung des Maitotoxins war Palytoxin der größte nicht polymere und nicht aus Aminosäuren aufgebaute Naturstoff mit der längsten ununterbrochenen Kohlenstoffkette (115 Kettenglieder).

Inhaltsverzeichnis

Geschichte

Palytoxin fand schon lang als Gift für Speere bei der indigenen Bevölkerung Hawaiis Verwendung. Seine komplexe Struktur und Absolutkonfiguration konnte in den Jahren 1981-1982 aufgeklärt werden.[1][2][3] Eine erste Totalsynthese des Palytoxins wurde 1994 durch eine Arbeitsgruppe unter Y. Kishi, Professor an der Harvard University, gemeldet.[4][5][6]

Toxizität

Palytoxin ist mit einer LD50(Hausmaus) von weniger als 100 ng pro kg Körpergewicht eine der giftigsten organischen Substanzen; lediglich Maitotoxin und eine Reihe von Proteinen besitzen eine höhere akute Toxizität. Die Giftwirkung ist bedingt durch einen schwerwiegenden Eingriff in aktive zelluläre Transportsysteme für Ionen, sogenannte ATPasen. Palytoxin bewirkt eine Konfigurationsänderung der Na-K-ATPase dahingehend, dass die Richtungsspezifität der Pumpwirkung (für drei aus der Zelle gepumpte Na+-Ionen werden unter Verbrauch eines Moleküls ATP zwei K+-Ionen in die Zelle befördert) aufgehoben wird. Dies führt zum Abfall der Konzentrationsgradienten zwischen extra- und intrazellulärem Raum, damit des Osmotischen Druckes, der Membranpotentiale (Depolarisation) etc. mit den entsprechenden fatalen Auswirkungen auf die Zellen bzw. den Organismus. Die Symptome der Vergiftung lassen sich aus der Wirkungsweise ableiten: Hämolyse, Rhabdomyolyse, schwere Muskelspasmen, Bronchospasmus, arterielle Hypertonie, pathologisch verändertes EKG. Die Vergiftungserscheinungen setzen sehr schnell ein und führen gegebenenfalls zu einem schnellen Tod innerhalb weniger Minuten.

Nutzung

Das Toxin wurde in Hawaii zum Vergiften von Speeren eingesetzt.

Quellen

  1. R. E. Moore, G. Bartolini: Structure of palytoxin. In: J. Am. Chem. Soc. 103, 2491 (1981)
  2. D. Uemura, K. Ueda, Y. Hirata: Further studies on palytoxin. II. Structure of palytoxin. In: Tetrahedron Lett. 22, 2781 (1981)
  3. R. E. Moore, G. Bartolini, J. Barchi, A. A. Bothner-By, J. Dadok, J. Ford: Absolute stereochemistry of palytoxin. In: J. Am. Chem. Soc. 104, 3776 (1982)
  4. R. W. Armstrong, J. M. Beau et al.: Total synthesis of palytoxin carboxylic acid and palytoxin amide. In: J. Am. Chem. Soc. 111, 7530 (1989)
  5. Y. Kishi: Natural products synthesis : palytoxin In: Pure Appl. Chem. 61, 313 (1989)
  6. E. M. Suh, Y. Kishi: Synthesis of Palytoxin from Palytoxin Carboxylic Acid. In: J. Am. Chem. Soc. 116, 11205 (1994).
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Palytoxin aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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