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Phellandren



Strukturformel
Allgemeines
Name Phellandren
Andere Namen
  • α-Phellandren: 2-Methyl-5-(1-methylethyl)-1,3-cyclohexadien
  • β-Phellandren: 3-Methylene-6-(1-methylethyl)cyclohexen
Summenformel C10H16
CAS-Nummer α: 99-83-2
β: 555-10-2
Eigenschaften
Molare Masse 136,24 g/mol
Aggregatzustand fest
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung

R- und S-Sätze R: ?
S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Die Isomere α- und β-Phellandren sind farblose, ölige Flüssigkeiten. Sie sind Bestandteil von ätherischen Ölen. Sie kommen unter anderem in Kümmel, Fenchel, Eukalyptusöl und Dill vor. Beide sind Monoterpen-Kohlenwasserstoffe.

Die Geruchsschwelle des β-Phellandrens liegt bei 700 ppb. α-Phellandren hat einen würzigen-minzartigen Geruch, auch β-Phellandren riecht riecht minzartig, außerdem riechen beide nach Terpentin.

Beide Phellandrene gehören durch die Kombination von Sechsring und konjugierten Doppelbindungen zu den Prohaptenen, d.h. ihre Oxidationsprodukte an der Luft bzw. Reaktionsprodukte im Kontakt mit der Haut sind allergiauslösend.[1]

Einzelnachweise

  1. M. A. Bergstrom et al.: Conjugated dienes as prohaptens in contact allergy: in vivo and in vitro studies of structure-activity relationships, sensitizing capacity, and metabolic activation. Chem Res Toxicol. 19/6/2006. S. 760–9. PMID 16780354
 
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