Phthalocyanin

Phthalocyanin (Summenformel: C₃₂H₁₈N₈, v. Phthalsäure; und cyan griech. blau). Strukturell dem Porphyrin verwandte Klasse organischer Farbstoffe von hoher chemischer und thermischer Stabilität. Im Phthalocyanin sind vier Tetrabenzopyrrol-Einheiten über Stickstoff- (Aza-) Brücken miteinander verbunden. Der systematische Name lautet Tetrabenzotetraazaporphyrin.

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Verwendung

Phthalocyanin - abgekürzt H₂pc - ist gegenüber konzentrierter Schwefelsäure beständig und lässt sich bei 500°C im Vakuum sublimieren. Es findet Anwendung als Farbstoff (Dye) auf optischen Datenträgern (CD-R) und für Kunststoffe sowie als Photoleiter in Laserdruckern und als Elektrodenmaterial in Brennstoffzellen. In der chemischen Forschung wird Phthalocyanin als leicht herstellbare Modellsubstanz für die biologisch wichtigen Porphyrine verwendet. Wie bei diesem lassen sich nach Entfernen der beiden inneren Wasserstoffatome (Deprotonierung) Metallatome in den Ring einlagern. So gelangt man zur Klasse der Metallphthalocyanine, in der das Phthalocyaninat-Dianion als vierzähniger Ligand für Metallatome fungiert. Wirtschaftliche Bedeutung als Pigment haben das Cobalt(II)- und das Kupfer(II)-phthalocyanin ([Copc], [Cupc]).

Geschichte

Die Entdeckung des Phthalocyanins als Farbstoff geschah zufällig, als 1928 im schottischen Werk der Scottish Dyes Ltd. (ICI) in Grangemouth Phthalimid aus Phthalsäureanhydrid und Ammoniak in emaillierten Eisenkesseln hergestellt werden sollte. An einer Stelle, an der die Emaille bis zum Eisen abgeplatzt war, hatte sich eine dunkelblaue Substanz gebildet. In nachfolgenden Versuchen wurde erkannt, dass die blaue Farbe nicht nur mit Eisen, sondern auch durch Umsetzung von Phthalodinitril mit anderen Metallen wie Kupfer oder Nickel bzw. deren Salzen erhalten werden konnte. Ein Jahr zuvor hatten H. de Diesbach und E. von der Weid in der Zeitschrift Helvetia Chimica Acta bereits über die Synthese und farbliche Brillanz des Kupfer-Phthalocyanins berichtet, ohne jedoch dessen wirtschaftliches Potential als Pigment zu erkennen. Die von Linstead 1933 postulierte porphinartige Struktur des Phthalocyanins konnte 1935 von Robertson durch eine Röntgenstrukturanalyse belegt werden. Damit war klar, dass die Phthalocyanine biologisch relevanten Metallkomplexen wie dem roten Blutfarbstoff Hämin oder dem Chlorophyll der Pflanzen ähneln. Die kommerzielle Produktion von Kupferphthalocyanin wurde bereits 1934 durch ICI aufgenommen. Bayer folgte 1936 und brachte die Substanz als Heliogenblau B auf den Markt. Die bisher verwendeten anorganischen Pigmente Ultramarin und Preußisch Blau wurden in den folgenden Jahren weitestgehend verdrängt. Später wurde die Palette der Metallphthalocyaninpigmente durch Austausch von Kupfer gegen Kobalt oder Nickel aber auch durch Chlorierung (Phthalocyaningrün) oder Sulfonierung (erhöhte Wasserlöslichkeit) des Grundkörpers erweitert.

Phthalocyanin-Derivate

• Aluminiumphthalocyanin, CAS: 14154-42-8
• Nickelphthalocyanin, CAS: 14055-02-8
• Kobaltphthalocyanin, CAS: 3317-67-7
• Eisenphthalocyanin, CAS: 132-16-1
• Zinkphthalocyanin, CAS: 14320-04-08
• Kupferphthalocyanin, CAS: 147-14-8
• Polychlorkupferphthalocyanin, CAS: 1328-53-6
• Hexadecachlorphthalocyanin, CAS: 28888-81-5
• Hexadecabromphthalocyanin, CAS: 28746-04-5
• Manganphthalocyanin, CAS: 14325-24-7