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Phthalsäure



Strukturformel
Allgemeines
Name o-Phthalsäure
Andere Namen

1,2-Benzoldicarbonsäure, Benzen-1,2-dicarbonsäure

Summenformel C8H6O4
CAS-Nummer 88-99-3
Kurzbeschreibung farblose Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse 166,13 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Dichte 1,59 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt 191 °C (geschlossene Kapillare)[1]
Siedepunkt zersetzt sich beim Erhitzen [1]
Dampfdruck

7,8 hPa (191 °C) [1]

Löslichkeit

löslich in protischen organischen Lösungsmitteln; in Wasser 5,74 g/l (20 °C) [1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
R- und S-Sätze R: 36-37-38
S: 26-37/39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Phthalsäure umfasst als Begriff die Gruppe der drei stellungsisomeren Benzol-Dicarbonsäuren, die sich durch die Anordnung der beiden Carbonsäuregruppen unterscheiden. Im einzelnen sind dies

Umgangssprachlich wird mit Phthalsäure meist die ortho-Phthalsäure bezeichnet, die neben der Terephthalsäure die größte technische Bedeutung hat. Der mengenmäßig größte Teil der Phthalsäuren wird zur Herstellung von Kunstharzen oder Kunstfasern verwendet. Die Salze und Ester der Phthalsäuren werden Phthalate genannt. Die Ester werden unter Phthalsäureester näher beschrieben.

Eigenschaften

o-Phthalsäure ist ein farbloser, kristalliner Feststoff, besitzt keinen definierten Schmelzpunkt, sondern spaltet beim Erhitzen auf 211 °C H2O unter Bildung des Phthalsäureanhydrids C8H4O3 ab. In Wasser ist die Säure gering löslich. Die zweiprotonige Säure besitzt die pK-Werte pK1 = 2,95 und pK2 = 5,41.

Verwendung

o-Phthalsäure ist Rohstoff für die Herstellung von Kunstharzen. Dabei wird die Phthalsäure oder dessen Anhydrid mit mehrfachen Alkoholen, meist Glycerin, polyverestert. Durch Verkochung von ungesättigten Pflanzenölen wie Leinöl mit Phthalsäure und mehrfachen Alkoholen werden Alkydharze hergestellt. Phthalsäure ist auch Ausgangsstoff zur Darstellung vieler Farbstoffe oder Farbpigmente. Über die Zwischenstufe Phthalsäuredinitril oder Phthalsäureanhydrid können die thermisch sehr beständigen Phthalocyanine hergestellt werden. Aus dem Phthalsäureanhydrid gelangt man durch Friedel-Crafts-Reaktion mit Benzol zu Anthrachinon, das in der Küpenfärberei verwendet wird.

Quellen

  1. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 88-99-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 15. Aug. 2007 (JavaScript erforderlich)
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Phthalsäure aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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