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Pirocton-Olamin



Strukturformel
Keine Strukturformel vorhanden
Allgemeines
Name Pirocton-Olamin
Andere Namen

1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-2(1-H)-pyridonmonoethanolaminsalz Octopirox®

Summenformel C16H29N2O2
CAS-Nummer 68890-66-4
Kurzbeschreibung weißes, geruchloses Pulver
Eigenschaften
Molare Masse
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 135 °C (unter Zersetzung)
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
R- und S-Sätze R: 37/38-41
S: 26
MAK

nicht festgelegt aufgrund unzureichender Bewertungsgrundlage

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pirocton-Olamin ist der INN-Name eines Derivates von 2-Pyridon, dem 1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-2(1-H)-pyridonmonoethanolaminsalz, einer fungizid und antibakteriell wirksamen Substanz aus der Klasse der Pyridone.

Inhaltsverzeichnis

Verwendung

Fungizide Wirkung

Pirocton-Olamin ist ein aufgrund seiner fungiziden (medizinisch meist: antimyzetischen) Wirkung ein Zusatzstoff in vielen Antischuppen-Shampoos. Es besteht gegen alle medizinisch relevanten Dermatophyten, Hefen und Schimmelpilzen eine fungizide Aktivität. Der Wirkstoff kann die Zellwand von Hefepilzen wie zum Beispiel Pityrosporum ovale durchdringen und komplexiert die Fe3+-Ionen. Dies hat eine Hemmung des Energiestoffwechsels in den Mitochondrien der Pilze zur Folge.

Pirocton-Olamin ist wesentlich wirksamer als andere Antimykotika der Pyridonreihe, wie etwa Ciclopirox oder Pyrithion. Ein für die Kosmetikindustrie ebenfalls wichtiger Vorteil ist, dass sich der Wirkstoff auch in Tensiden, einem weiteren Zusatzstoff von Shampoos auflöst. Dabei muss das fertige Präparat einen pH-Wert zwischen 6 und 7 haben, bei höheren Werten zeigt Pirocton-Olamin keine Wirkung.

Unter dem geschützten Markennamen Octopirox® wurde der Zusatzstoff erstmals im Juli 1979 in dem von Schwarzkopf & Henkel Düsseldorf hergestellten Haarwasser Seborin® verwendet. Mittlerweile ist die Verbindung in vielen kosmetischen Produkten zur Behandlung von Kopfschuppen (medizinisch: Pityriasis simplex capillitii) enthalten, auch in Shampoos für Hunde und Katzen.

Bakterizide Wirkung

Pirocton-Olamin zeigt neben der fungiziden auch eine bakterizide Wirkung gegen grampositive und gramnegative Bakterien.

Quellen und Literatur

M. Blömer. Eine vierarmige, doppelblinde, randomisierte, placebo-kontrollierte Studie bezüglich der Wirksamkeit einer Zink-Octopirox Shampoo Formulierung vs. einer Oxiconazol- bzw. einer Zink-Pyrithion-haltigen Formulierung bei Pityriasis simplex capillitii (Kopfschuppen), Inaugural-Dissertation von 2005

 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Pirocton-Olamin aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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