Pitzer-Spannung

Pitzer-Spannung heißt die nach dem Chemiker Kenneth S. Pitzer (USA, 1914-1997) benannte Spannung eines Moleküls, die durch Van-der-Waals-Abstoßung von ekliptisch und gauche-angeordneten Substituenten (auch Wasserstoffatomen) benachbarter Atome hervorgerufen wird. Pro ekliptischer Wechselwirkung sind dies etwa 4-5 kcal/mol.

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Aufgrund der Pitzer-Spannung ist z. B. Cyclopentan nicht planar, obwohl es als ebenes Molekül mit einem C-C-Bindungswinkel von 108 Grad fast frei von Valenzswinkelspannung wäre, sondern bevorzugt eine abgeknickte Briefumschlag-Form („envelope“-Form).

In cyclischen Verbindungen stellt die Pitzer-Spannung einen Teil der Gesamtringspannung dar, deren weitere Komponenten die Baeyer-Spannung oder Valenzwinkelspannung (vor allem vertreten im Dreiring und Vierring), die Newman-Spannung (1,5-Repulsion von Nicht-Wasserstoffatomen) und die Prelog-Spannung oder Transannulare Wechselwirkung (vor allem bei größeren Ringen, Maximum beim Zehnring) sind.